Cyclopropane (C3H6): Cấu trúc, tính chất, công dụng và rủi ro

Cyclopropane là một phân tử tuần hoàn có công thức phân tử C ₃ H ₆ và bao gồm ba nguyên tử carbon liên kết với nhau dưới dạng một vòng. Trong hóa học, có một họ hydrocacbon bão hòa có bộ xương được hình thành bởi các nguyên tử carbon được nối với nhau bằng các liên kết đơn giản dưới dạng vòng.

Họ này bao gồm một số lượng phân tử khác nhau (được phân biệt bởi chiều dài của chuỗi carbon chính của chúng) và được biết là có điểm nóng chảy và sôi cao hơn so với các chuỗi cao hơn, ngoài khả năng phản ứng cao hơn các chuỗi này.

Cyclopropane được phát hiện vào năm 1881 bởi một nhà hóa học người Áo tên là August Freund, người đã quyết tâm biết đâu là nguyên tố độc hại trong ethylene và người đã nghĩ rằng đó là cùng một cyclopropane.

Mặc dù vậy, mãi đến những năm 1930, sản xuất công nghiệp mới bắt đầu, khi họ phát hiện ra công dụng của nó là gây mê, bởi vì trước đó họ không thấy nó hấp dẫn về mặt thương mại.

Cấu trúc hóa học

Cyclopropane, có công thức phân tử C ₃ H ₆, bao gồm ba nguyên tử carbon nhỏ tham gia cấu hình sao cho một vòng được hình thành, còn lại với sự đối xứng phân tử D _3h trong mỗi carbon của chuỗi.

Cấu trúc của phân tử này đòi hỏi các góc liên kết được hình thành khoảng 60 °, thấp hơn nhiều so với 109, 5 ° được quan sát giữa các nguyên tử lai sp3, là góc ổn định hơn về mặt nhiệt động.

Điều này dẫn đến vòng chịu ứng suất cấu trúc quan trọng hơn các cấu trúc khác thuộc loại này, ngoài sức căng xoắn tự nhiên sở hữu bởi cấu trúc lu mờ của các nguyên tử hydro của nó.

Vì lý do tương tự, các liên kết được hình thành giữa các nguyên tử carbon trong phân tử này yếu hơn đáng kể so với các ankan thông thường.

Theo một cách đặc biệt và không giống như các liên kết khác trong đó khoảng cách giữa hai phân tử tượng trưng cho năng lượng liên kết lớn hơn, liên kết giữa các nguyên tử của phân tử này có đặc thù là có chiều dài ngắn hơn các ankan khác (do hình học của chúng), đồng thời chúng là yếu hơn các hiệp hội giữa những người.

Ngoài ra, cyclopropane sở hữu sự ổn định bằng cách định vị theo chu kỳ của sáu electron trong các liên kết carbon-carbon, không ổn định hơn một chút so với cyclobutane và nhiều hơn đáng kể so với cyclohexane.

Thuộc tính

Điểm sôi

So với các xycloalkan phổ biến khác, cyclopropane có nhiệt độ sôi thấp nhất giữa các loại phân tử này, bị bay hơi ở 33 độ dưới 0 (không có cycloalkane nào bay hơi ở nhiệt độ dưới 0).

Ngược lại, so với propan tuyến tính, cyclopropane có điểm sôi cao hơn: nó bay hơi ở 42 ° C dưới 0, thấp hơn một chút so với cycloalkane của anh em họ.

Điểm nóng chảy

Điểm nóng chảy của cyclopropane thấp hơn so với các xycloalkan khác, nóng chảy ở nhiệt độ 128 ° C nhỏ hơn 0. Mặc dù vậy, nó không phải là cycloalkane duy nhất tan chảy ở nhiệt độ thấp hơn 0, hiện tượng này cũng có thể được quan sát thấy ở cyclobutane, cyclopentane và cycloheptane.

Vì vậy, trong trường hợp propan tuyến tính, nó nóng chảy ở nhiệt độ dưới 187 ° C dưới 0.

Mật độ

Cyclopropane có mật độ cao nhất trong số các cycloalkan, phổ biến hơn gấp đôi so với cycloalkane phổ biến nhất (1.879 g / l đối với cyclopropane, vượt qua cyclodecane với 0.871).

Mật độ cao hơn cũng được quan sát thấy trong cyclopropane so với propan tuyến tính. Sự khác biệt về điểm sôi và phản ứng tổng hợp giữa ankan tuyến tính và xycloalkan là do lực London lớn hơn, tăng theo hình dạng vòng cho phép diện tích tiếp xúc lớn hơn giữa các nguyên tử bên trong.

Khả năng phản ứng

Khả năng phản ứng của phân tử cyclopropane bị ảnh hưởng trực tiếp bởi sự yếu kém của các liên kết của nó, tăng đáng kể so với các cycloalkan khác do sức căng tác động trong các khớp này.

Nhờ vậy, cyclopropane có thể được tách ra dễ dàng hơn và có thể hoạt động như anken trong một số phản ứng nhất định. Trên thực tế, khả năng phản ứng cực mạnh của hỗn hợp cyclopropane-oxy có thể trở thành mối nguy hiểm nổ.

Công dụng

Việc sử dụng thương mại của cyclopropane par xuất sắc là một tác nhân gây mê, lần đầu tiên nghiên cứu tài sản này vào năm 1929.

Cyclopropane là một tác nhân gây mê mạnh của hành động nhanh chóng, không gây kích ứng đường hô hấp hoặc có mùi hôi. Nó đã được sử dụng trong nhiều thập kỷ cùng với oxy để đưa bệnh nhân vào giấc ngủ trong khi can thiệp phẫu thuật, nhưng các tác dụng phụ không mong muốn, như "sốc cyclopropane", đã bắt đầu được quan sát.

Cùng với các yếu tố chi phí và tính dễ cháy cao, nó đã trải qua một quá trình loại bỏ và thay thế bằng các chất gây mê an toàn khác.

Mặc dù nó tiếp tục là một phần của các hợp chất được sử dụng trong việc gây mê, ngày nay nó không phải là một phần của các tác nhân được sử dụng trong các ứng dụng y tế.

Rủi ro

- Cyclopropane là một loại khí dễ cháy, tạo ra khí độc khi tiếp xúc với ngọn lửa. Ngoài ra, nó có thể phản ứng với các tác nhân oxy hóa như perchlorate, peroxit, permanganat, nitrat và halogen, gây ra hỏa hoạn và / hoặc vụ nổ.

- Cyclopropane ở mức độ cao có thể gây đau đầu, chóng mặt, buồn nôn, mất khả năng phối hợp, cảm thấy ngất xỉu và / hoặc ngất xỉu.

- Nó cũng có thể tạo ra sự bất thường trong nhịp tim hoặc rối loạn nhịp tim, khó thở, hôn mê và thậm chí tử vong.

- cyclopropane hóa lỏng có thể gây đóng băng trong da do nhiệt độ của nó thấp hơn không đáng kể.

- Là một chất khí trong điều kiện môi trường, hợp chất này có thể dễ dàng xâm nhập vào cơ thể qua không khí, và cũng làm giảm mức độ oxy trong không khí.