Methyl Salicylate: Cấu trúc hóa học, tính chất, công dụng và tổng hợp
Methyl salicylate là một chất hóa học, hữu cơ trong tự nhiên, được coi là hợp chất có độc tính cao nhất trong số các salicylat đã biết, mặc dù có vẻ ngoài không màu và có mùi dễ chịu với một chút ngọt ngào. Loài này được biết đến nhiều hơn với tên dầu mùa đông.
Nó ở trạng thái lỏng trong điều kiện nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn (25 ° C và 1 atm), tạo thành một este hữu cơ có nguồn gốc tự nhiên từ nhiều loại thực vật. Từ quan sát và nghiên cứu sản xuất của nó trong tự nhiên, có thể tiến hành tổng hợp methyl salicylate.
Quá trình tổng hợp này được thực hiện bằng phương pháp phản ứng hóa học giữa este từ axit salicylic và sự kết hợp của nó với metanol. Theo cách này, hợp chất này là một phần của cây xô thơm, rượu vang trắng và trái cây như mận và táo, trong số những loại khác được tìm thấy tự nhiên.
Về mặt tổng hợp, methyl salicylate được sử dụng trong sản xuất các chất tạo hương vị, cũng như trong một số loại thực phẩm và đồ uống.
Cấu trúc hóa học
Cấu trúc hóa học của methyl salicylate được cấu thành bởi hai nhóm chức chính (một este và phenol liên kết với nó), như trong hình trên.
Người ta quan sát rằng nó được cấu thành bởi một vòng benzen (đại diện cho ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng phản ứng và tính ổn định của hợp chất), đến từ axit salicylic mà nó có nguồn gốc.
Để đặt tên riêng cho chúng, có thể nói rằng một nhóm hydroxyl và một este methyl được gắn ở vị trí ortho (1, 2) vào vòng đã nói ở trên.
Sau đó, khi nhóm OH được liên kết với vòng benzen, một phenol được hình thành, nhưng nhóm có "thứ bậc" cao nhất trong phân tử này là este, tạo cho hợp chất này một cấu trúc cụ thể và do đó, đặc điểm khá đặc biệt.
Theo cách này, tên hóa học của nó được trình bày dưới dạng methyl 2-hydroxybenzoate, được cấp bởi IUPAC mặc dù ít được sử dụng hơn khi đề cập đến hợp chất này.
Thuộc tính
- Đây là một loài hóa học thuộc nhóm salicylat, là sản phẩm có nguồn gốc tự nhiên từ quá trình trao đổi chất của một số sinh vật thực vật.
- Các đặc tính điều trị của salicylat trong điều trị y tế được biết đến.
- Hợp chất này có mặt trong một số đồ uống như rượu vang trắng, trà, cây xô thơm và một số loại trái cây như đu đủ hoặc anh đào.
- Nó được tìm thấy tự nhiên trong lá của một số lượng lớn thực vật, đặc biệt là trong một số gia đình nhất định.
- Thuộc nhóm este hữu cơ có thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm.
- Nó thu được ở trạng thái lỏng, có mật độ xấp xỉ 1, 174 g / ml trong điều kiện áp suất và nhiệt độ tiêu chuẩn (1 atm và 25 ° C).
- Nó tạo thành pha lỏng không màu, hơi vàng hoặc hơi đỏ, được coi là hòa tan trong nước (là dung môi vô cơ) và trong các dung môi hữu cơ khác.
- Điểm sôi của nó là khoảng 222 ° C, cho thấy sự phân hủy nhiệt của nó khoảng 340 đến 350 ° C.
- Trình bày nhiều ứng dụng, từ chất tạo hương trong ngành công nghiệp kẹo đến thuốc giảm đau và các sản phẩm khác trong ngành dược phẩm.
- Công thức phân tử của nó được biểu diễn dưới dạng C 8 H 8 O 3 và có khối lượng mol là 152, 15 g / mol.
Công dụng
Do đặc điểm cấu trúc của nó, là một methyl ester từ axit salicylic, methyl salicylate có số lượng lớn sử dụng trong các lĩnh vực khác nhau.
Một trong những công dụng chính (và được biết đến nhiều nhất) của chất này là chất tạo hương trong các sản phẩm khác nhau: từ ngành công nghiệp mỹ phẩm như nước hoa đến công nghiệp thực phẩm như hương liệu trong kẹo (kẹo cao su, kẹo, kem, trong số những thứ khác).
Nó cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm như một tác nhân sưởi ấm và mát xa cơ bắp trong các ứng dụng thể thao. Trong trường hợp thứ hai, nó hoạt động như một rubefacient; điều đó có nghĩa là, nó gây ra sự đỏ ửng của da và màng có bản chất nhầy khi chúng tiếp xúc với chúng.
Theo cách tương tự, nó được sử dụng trong kem để sử dụng tại chỗ, vì đặc tính giảm đau và chống viêm trong điều trị các bệnh thấp khớp.
Một ứng dụng khác của nó bao gồm việc sử dụng chất lỏng của nó trong các phiên trị liệu bằng tinh dầu, do các đặc tính tinh dầu của nó.
Ngoài việc sử dụng như một tác nhân bảo vệ chống lại bức xạ cực tím trong kem chống nắng, tính chất của nó chống lại ánh sáng còn được nghiên cứu cho các ứng dụng công nghệ, như sản xuất laser hoặc tạo ra các loài nhạy cảm để lưu trữ thông tin trong các phân tử.
Tổng hợp
Đầu tiên, cần đề cập rằng methyl salicylate có thể thu được một cách tự nhiên từ quá trình chưng cất các nhánh của một số loại thực vật, chẳng hạn như cây mùa đông ( Gaultheria Procumbens ) hoặc bạch dương ngọt ( Betula lento ).
Chất này được chiết xuất và phân lập lần đầu tiên vào năm 1843 nhờ nhà khoa học gốc Pháp tên là Auguste Cahours; từ mùa đông, hiện tại nó thu được thông qua tổng hợp trong các phòng thí nghiệm và thậm chí ở cấp độ thương mại.
Phản ứng xảy ra để thu được hợp chất hóa học này là một quá trình gọi là ester hóa, trong đó một este thu được bằng phản ứng giữa rượu và axit carboxylic. Trong trường hợp này, nó xảy ra giữa methanol và axit salicylic, như hình dưới đây:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Cần lưu ý rằng một phần của phân tử axit salicylic được ester hóa với nhóm hydroxyl (OH) của rượu là nhóm carboxyl (COOH).
Vì vậy, những gì xảy ra giữa hai loài hóa học này là một phản ứng ngưng tụ, bởi vì phân tử nước có mặt trong số các chất phản ứng được loại bỏ trong khi các loài phản ứng khác được ngưng tụ để thu được methyl salicylate.
Hình ảnh sau đây cho thấy sự tổng hợp của methyl salicylate từ axit salicylic, trong đó hai phản ứng liên tiếp được hiển thị.
