Xà phòng hóa: Phản ứng và các chất có thể thu được
Xà phòng hóa là sự thủy phân cơ bản của một este. Điều này có nghĩa là este phản ứng với một bazơ (NaOH hoặc KOH) không thể đảo ngược, tạo ra rượu và carboxylat natri hoặc kali. Từ này có nghĩa là "làm xà phòng" và trên thực tế, nó là một trong những phản ứng hóa học lâu đời nhất được nhân loại sử dụng.
Vào thời Babylon, với sự trợ giúp của tro được thu thập từ gỗ và thực vật và mỡ động vật, họ đã hoàn thiện nghệ thuật làm xà phòng. Vì sao động vật béo? Lý do là nó rất giàu chất tri glycerol (triglyceride), và tro gỗ là nguồn cung cấp kali, kim loại cơ bản.
Mặt khác, phản ứng tiến tới năng suất thấp hơn, nhưng đủ để phản ánh tác động của nó lên sơn và một số bề mặt. Đó là trường hợp của tranh sơn dầu, trong đó các sắc tố được trộn với dầu (nguồn este).
Phản ứng xà phòng hóa
Cơ chế
Các este có một nhóm acyl (O = C-R), dễ bị tấn công nucleophilic như OH-.
Do các nguyên tử oxy "đánh cắp" mật độ điện tử từ nguyên tử carbon, nên nó được tích điện một phần, thậm chí còn nhiều hơn trong trường hợp este.
Do đó, điện tích dương này thu hút các loài âm có khả năng cung cấp điện tử cho nguyên tử carbon, với sự tấn công nucleophin xảy ra (phía bên trái của hình ảnh). Kết quả là một trung gian tứ diện (phân tử thứ hai từ trái sang phải) được hình thành.
Điện tích âm trên oxy của chất trung gian tứ diện là sản phẩm của OH- xung quanh. Sau đó, điện tích âm này được hủy bỏ để tạo ra nhóm carbonyl, "buộc" sau đó phá vỡ liên kết C-OR '. Ngoài ra, việc định vị này tạo ra RCOOH axit carboxylic và ion kiềm R'O-.
Cuối cùng, vì môi trường phản ứng là cơ bản, alkoxide khử một phân tử nước và axit cacboxylic phản ứng với một OH- khác của môi trường, tạo ra các sản phẩm xà phòng hóa.
Động học
Tốc độ của phản ứng xà phòng hóa tỷ lệ thuận với nồng độ của các chất phản ứng. Nói cách khác, tăng nồng độ của este (RCOOR ') hoặc bazơ (NaOH), phản ứng sẽ tiến hành với tốc độ cao hơn.
Điều này cũng được dịch như sau: tốc độ xà phòng hóa là thứ tự đầu tiên đối với este và thứ tự đầu tiên đối với cơ sở. Trên đây có thể được biểu thị với phương trình toán học sau:
Tốc độ = k [RCOOR '] [NaOH]
Trong đó k là hệ số không đổi hoặc tốc độ, thay đổi theo hàm của nhiệt độ hoặc áp suất; nghĩa là, nhiệt càng cao thì tốc độ xà phòng hóa càng lớn. Vì lý do này, môi trường được đun sôi.
Vì cả hai chất phản ứng đều theo thứ tự động học thứ nhất, nên phản ứng tổng thể là bậc hai.
Trong cơ chế phản ứng xà phòng hóa, sự hình thành chất trung gian tứ diện đòi hỏi sự tấn công nucleophin, bao gồm cả este và bazơ.
Do đó, động học bậc hai được phản ánh trong thực tế này, bởi vì chúng can thiệp vào bước xác định (chậm) của phản ứng.
Những chất có thể thu được bằng cách xà phòng hóa
Các sản phẩm chính của quá trình xà phòng hóa là rượu và muối của axit cacboxylic. Trong môi trường axit, RCOOH tương ứng thu được, thu được từ quá trình xà phòng hóa chất béo và dầu, được gọi là axit béo.
Theo cách này, xà phòng bao gồm muối của các axit béo do xà phòng hóa. Bạn có đi ra ngoài với những cation? Chúng có thể là Na +, K +, Mg2 +, Fe3 +, v.v.
Các muối này hòa tan trong nước, nhưng kết tủa bởi tác dụng của NaCl được thêm vào hỗn hợp, làm mất nước xà phòng và tách nó ra khỏi pha nước. Phản ứng xà phòng hóa cho một chất béo trung tính như sau:
Glycerin là "E" có cồn và xà phòng là tất cả các muối của axit béo thu được. Ở đây, mỗi sidechain -R có độ dài và mức độ không bão hòa khác nhau. Kết quả là, các chuỗi này tạo ra sự khác biệt giữa chất béo và dầu thực vật.
Chìa khóa để sản xuất xà phòng sau đó nằm ở việc lựa chọn các chất béo và dầu tốt nhất, hay cụ thể hơn là trong việc lựa chọn các nguồn triglyceride khác nhau.
Khối xà phòng trắng này có thể chứa thuốc nhuộm và các hợp chất hữu cơ khác trong cấu trúc của nó, mang lại cho nó mùi thơm dễ chịu và màu sắc tươi sáng. Từ đây, một loạt các khả năng được thuần hóa bởi nghệ thuật và ơn gọi trong thương mại này.
Tuy nhiên, phản ứng xà phòng hóa cũng là một con đường tổng hợp của axit cacboxylic và rượu không nhất thiết phải làm với glycerin hoặc xà phòng.
Ví dụ, thủy phân cơ bản của bất kỳ este nào, chẳng hạn như ethyl acetate đơn giản, sẽ tạo ra axit axetic và ethanol.
Hành động dung môi của xà phòng
Các muối của axit béo hòa tan trong nước, nhưng không giống như các ion được hòa tan; đó là, được bao quanh bởi một quả cầu nước. Trong trường hợp xà phòng, chuỗi bên của chúng -R ngăn chúng về mặt lý thuyết hòa tan trong nước.
Do đó, để chống lại vị trí khó chịu về mặt năng lượng này, chúng được định hướng theo cách mà các chuỗi này tiếp xúc với nhau, tạo thành một hạt nhân hữu cơ cực, trong khi các đầu cực, đầu cuối (-COO-Na +), tương tác với các phân tử nước và tạo ra một "áo giáp cực."
Trên đây được minh họa trong hình trên, trong đó loại cấu trúc được gọi là micelle được hiển thị.
"Đuôi đen" tương ứng với các chuỗi kỵ nước, bị vướng vào lõi hữu cơ được bảo vệ bởi các quả cầu màu xám. Những quả cầu màu xám này tạo thành lá chắn cực, các đầu -COO- Na +.
Sau đó, các mixen là các cụm (cụm) muối của các axit béo. Trong đó, chúng có thể chứa chất béo, không hòa tan trong nước do đặc tính phân cực của nó.
Làm thế nào để họ làm điều đó? Cả hai chuỗi chất béo và -R đều kỵ nước, vì vậy cả hai đều có ái lực lớn với nhau.
Khi các mixen bao bọc các chất béo, nước tương tác với vỏ cực, cho phép khả năng hòa tan của xà phòng. Tương tự như vậy, các mixen được tích điện âm, gây ra lực đẩy giữa chúng và do đó, tạo ra sự phân tán của chất béo.
