Axit Tartaric: Cấu trúc, ứng dụng và tính chất
Axit tartaric là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là COOH (CHOH) 2 COOH. Nó có hai nhóm carboxyl; nghĩa là, nó có thể giải phóng hai proton (H +). Nói cách khác, nó là một axit lưỡng cực. Ngoài ra, nó có thể được phân loại là một axit alderic (đường axit) và một dẫn xuất axit succinic.
Muối của nó được biết đến từ thời xa xưa và là một trong những sản phẩm phụ của sản xuất rượu vang. Điều này kết tinh như một trầm tích màu trắng gọi là "kim cương rượu vang", tích tụ trong nút chai hoặc dưới đáy thùng và chai. Muối này là kali bitartrate (hoặc kali axit tartrate).
Các muối của axit tartaric có điểm chung là có một hoặc hai cation (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+, v.v.) vì khi giải phóng hai proton của chúng, chúng vẫn tích điện âm với điện tích -1 (như xảy ra với các muối của bitartrate) hoặc -2.
Đổi lại, hợp chất này đã là chủ đề của nghiên cứu và giảng dạy các lý thuyết hữu cơ liên quan đến hoạt động quang học, chính xác hơn là với hóa học lập thể.
Nó ở đâu
Axit Tartaric là một thành phần của nhiều loại thực vật và thực phẩm, chẳng hạn như quả mơ, quả bơ, táo, quả me, hạt hướng dương và nho.
Trong quá trình lão hóa của rượu vang, axit này - ở nhiệt độ lạnh - được kết hợp với kali để kết tinh dưới dạng tartrate. Trong rượu vang đỏ, nồng độ của các loại tartrates này thấp hơn, trong khi trong rượu vang trắng thì chúng lại phong phú hơn.
Tartrates là muối của tinh thể màu trắng, nhưng khi chúng chứa tạp chất từ môi trường cồn, chúng thu được các tông màu đỏ hoặc tím.
Cấu trúc
Cấu trúc phân tử của axit tartaric được thể hiện trong hình ảnh trên. Các nhóm carboxyl (-COOH) nằm ở hai đầu bên và được phân tách bằng một chuỗi ngắn gồm hai nguyên tử cacbon (C 2 và C 3 ).
Đổi lại, mỗi nguyên tử cacbon này được liên kết với một nhóm H (hình cầu màu trắng) và một nhóm OH. Cấu trúc này có thể xoay liên kết C 2 -C 3, do đó tạo ra một số sự phù hợp giúp ổn định phân tử.
Đó là, liên kết trung tâm của phân tử xoay như một hình trụ xoay, xen kẽ liên tục sự sắp xếp không gian của các nhóm -COOH, H và OH (dự đoán Newman).
Ví dụ, trong ảnh, hai nhóm OH chỉ hướng ngược nhau, có nghĩa là chúng ở vị trí chống lại nhau. Điều tương tự cũng xảy ra với các nhóm -COOH.
Một hình dạng khác có thể là một cặp các nhóm bị lu mờ, trong đó cả hai nhóm được định hướng theo cùng một hướng. Những sự phù hợp này sẽ không đóng một vai trò quan trọng trong cấu trúc của hợp chất nếu tất cả các nhóm C 2 và C 3 bằng nhau.
Vì trong hợp chất này, bốn nhóm khác nhau (-COOH, OH, H và phía bên kia của phân tử), các nguyên tử cacbon không đối xứng (hoặc chibr) và thể hiện hoạt động quang học nổi tiếng.
Cách thức mà các nhóm được sắp xếp trong các nguyên tử C 2 và C 3 của axit tartaric xác định một số cấu trúc và tính chất khác nhau cho cùng một hợp chất; đó là, nó cho phép sự tồn tại của các đồng phân lập thể.
Ứng dụng
Trong ngành công nghiệp thực phẩm
Nó được sử dụng như một chất ổn định eultrator trong tiệm bánh. Nó cũng được sử dụng như một thành phần cho men, mứt, gelatin và nước ngọt. Tương tự như vậy, nó hoàn thành các chức năng như một tác nhân axit hóa, tác nhân men và chất tẩy ion.
Axit tartaric được tìm thấy trong những thực phẩm này: bánh quy ngọt, kẹo, sôcôla, chất lỏng dạng khí, sản phẩm bánh mì và rượu vang.
Trong công phu của các loại rượu vang, nó được sử dụng để làm cho chúng cân bằng hơn, từ quan điểm của sự ham muốn, khi làm giảm độ pH của những loại rượu này.
Trong ngành dược phẩm
Nó được sử dụng trong việc tạo ra thuốc, thuốc kháng sinh và thuốc sủi bọt, cũng như trong các loại thuốc dùng trong điều trị bệnh tim.
Trong ngành hóa chất
Nó được sử dụng trong nhiếp ảnh, cũng như trong mạ điện và là một chất chống oxy hóa lý tưởng cho các loại mỡ công nghiệp.
Nó cũng được sử dụng như một chất cô lập ion kim loại. Thế nào? Xoay liên kết của nó theo cách nó có thể xác định vị trí các nguyên tử electron của nhóm carbonyl, giàu electron, xung quanh các loài tích điện dương này.
Trong ngành xây dựng
Nó trì hoãn quá trình đông cứng của thạch cao, xi măng và thạch cao, làm cho việc xử lý các vật liệu này hiệu quả hơn.
Thuộc tính
- Axit Tartaric được bán trên thị trường dưới dạng bột tinh thể hoặc tinh thể màu trắng hơi đục. Nó có một hương vị dễ chịu, và tài sản này là biểu thị của một loại rượu chất lượng tốt.
- Nó nóng chảy ở 206 ºC và cháy ở 210 ºC. Nó rất hòa tan trong nước, rượu, dung dịch cơ bản và borax.
- Mật độ của nó là 1, 79 g / mL ở 18 ºC và nó có hai hằng số axit: pKa 1 và pKa 2 . Đó là, mỗi trong số hai proton axit có xu hướng tự giải phóng trong môi trường nước.
- Vì nó có các nhóm -COOH và OH, nên nó có thể được phân tích bằng quang phổ hồng ngoại (IR) để xác định định tính và định lượng.
- Các kỹ thuật khác như quang phổ khối và cộng hưởng từ hạt nhân, cho phép thực hiện các phân tích trước đây về hợp chất này.
Hóa học lập thể
Axit Tartaric là hợp chất hữu cơ đầu tiên có độ phân giải enantiomeric được phát triển. Điều này có nghĩa là gì? Điều đó có nghĩa là các đồng phân lập thể của chúng có thể được tách ra một cách thủ công nhờ vào công việc điều tra của nhà hóa sinh Louis Pasteur, vào năm 1848.
Và các đồng phân lập thể của axit tartaric là gì? Đó là: (R, R), (S, S) và (R, S). R và S là các cấu hình không gian của các nguyên tử cacbon C 2 và C 3 .
Axit Tartaric (R, R), "tự nhiên" nhất, quay ánh sáng phân cực sang phải; axit tartaric (S, S) quay nó sang trái, ngược chiều kim đồng hồ. Và cuối cùng, axit tartaric (R, S) không làm quay ánh sáng phân cực, không hoạt động về mặt quang học.
Louis Pasteur, với sự trợ giúp của kính hiển vi và nhíp, đã tìm thấy và tách các tinh thể axit tartaric cho thấy các mẫu "thuận tay phải" và "thuận tay trái", như trong hình trên.
Theo cách này, các tinh thể "thuận tay phải" là các tinh thể được hình thành bởi enantome (R, R), trong khi các tinh thể "thuận tay trái" là các tinh thể của enantome (S, S).
Tuy nhiên, các tinh thể của axit tartaric (R, S) không khác biệt với các loại khác, vì chúng thể hiện các đặc điểm thuận tay phải và tay trái cùng một lúc; do đó, họ không thể được "giải quyết".
