Axit cacboxylic: Công thức, Danh pháp, Cấu trúc, Tính chất và Công dụng
Axit carboxylic là một thuật ngữ được quy cho bất kỳ hợp chất hữu cơ nào có chứa một nhóm carboxyl. Chúng cũng có thể được gọi là axit hữu cơ, và có mặt trong nhiều nguồn tự nhiên. Ví dụ, axit formic, một axit carboxylic, được chưng cất từ kiến và các côn trùng khác như bọ cánh cứng galerita.
Đó là, một con kiến là một nguồn axit formic phong phú. Ngoài ra, giấm được chiết xuất axit axetic, mùi bơ ôi là do axit butyric, thảo dược valerian có chứa axit valeric và axit capric, tất cả các axit carboxylic này được lấy từ bạch hoa.
Axit lactic mang lại hương vị xấu cho sữa chua, và trong một số chất béo và dầu có axit béo. Các ví dụ về nguồn axit carboxylic tự nhiên là vô số, nhưng tất cả các tên được gán của chúng đều bắt nguồn từ các từ tiếng Latin. Do đó, trong tiếng Latin, từ formica có nghĩa là "con kiến".
Khi các axit này được trích xuất trong các chương khác nhau của lịch sử, những tên này trở nên phổ biến, củng cố trong văn hóa đại chúng.
Công thức
Công thức chung của axit cacboxylic là R-COOH, hoặc chi tiết hơn: R- (C = O) -OH. Nguyên tử carbon được liên kết với hai nguyên tử oxy, làm giảm mật độ electron và do đó, một phần điện tích dương.
Điện tích này phản ánh trạng thái oxy hóa của carbon trong một hợp chất hữu cơ. Không có carbon nào khác bị oxy hóa như trong trường hợp axit cacboxylic, quá trình oxy hóa này tỷ lệ thuận với mức độ phản ứng của hợp chất.
Vì lý do này, nhóm -COOH có ưu thế hơn các nhóm hữu cơ khác và xác định tính chất và chuỗi carbon chính của hợp chất.
Do đó, không có dẫn xuất axit của các amin (R-NH 2 ), nhưng các amino có nguồn gốc từ axit cacboxylic (axit amin).
Danh pháp
Các tên phổ biến bắt nguồn từ tiếng Latin cho các axit cacboxylic không làm rõ cấu trúc của hợp chất, cũng như sự sắp xếp của nó hoặc sự sắp xếp của các nhóm nguyên tử của nó.
Do nhu cầu làm rõ những điều này, danh pháp hệ thống IUPAC phát sinh để đặt tên cho axit cacboxylic.
Danh pháp này được điều chỉnh bởi một số quy tắc và một số trong số đó là:
Quy tắc 1
Để đề cập đến một axit cacboxylic, bạn phải thay đổi tên của ankan bằng cách thêm hậu tố "ico". Do đó, đối với etan (CH 3 -CH 3 ), axit cacboxylic tương ứng của nó là axit ethanoic (CH 3 -COOH, axit axetic, giống như giấm).
Một ví dụ khác: đối với CH 3 CH 2 CH 2 -COOH, ankan trở thành butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) và do đó, axit butanoic (axit butyric, giống như bơ ôi) được đặt tên.
Quy tắc 2
Nhóm -COOH xác định chuỗi chính và số lượng tương ứng với mỗi carbon được tính từ carbonyl.
Ví dụ, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH là axit pentanoic, đếm từ một đến năm nguyên tử cacbon đến metyl (CH 3 ). Nếu một nhóm methyl khác được liên kết với carbon thứ ba, đó sẽ là CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, danh pháp kết quả bây giờ là: axit 3-methylpentanoic.
Quy tắc 3
Các nhóm thế được đi trước bởi số lượng carbon mà chúng được liên kết. Ngoài ra, các nhóm thế này có thể là liên kết đôi hoặc ba, và thêm hậu tố "ico" bằng nhau vào anken và alkynes. Ví dụ, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH được gọi là (cis hoặc trans) axit 3-heptenoic.
Quy tắc 4
Khi chuỗi R gồm một vòng (φ). Axit được đề cập bắt đầu bằng tên của vòng và kết thúc bằng hậu tố "carboxylic". Ví dụ, -COOH được đặt tên là axit benzenecarboxylic.
Cấu trúc
Trong hình trên, cấu trúc chung của axit cacboxylic được biểu diễn. Chuỗi bên R có thể có độ dài bất kỳ hoặc có tất cả các loại nhóm thế.
Nguyên tử carbon có sự lai hóa sp2, cho phép nó chấp nhận liên kết đôi và tạo ra các góc liên kết khoảng 120 °.
Do đó, nhóm này có thể được đồng hóa thành một tam giác phẳng. Oxy cao hơn rất giàu electron, trong khi hydro thấp hơn nghèo electron, trở thành hydro axit (chấp nhận điện tử). Điều này có thể quan sát được trong các cấu trúc cộng hưởng của liên kết đôi.
Hydro được giải phóng đến một bazơ và vì lý do này, cấu trúc này tương ứng với một hợp chất axit.
Thuộc tính
Các axit cacboxylic là các hợp chất rất phân cực, có mùi mạnh và với cơ sở để tương tác hiệu quả với nhau bằng các cầu hydro, như được minh họa trong hình trên.
Khi hai axit cacboxylic tương tác theo cách này, các chất làm mờ được hình thành, một số trong đó đủ ổn định để tồn tại trong pha khí.
Cầu hydro và dimers làm cho axit cacboxylic có điểm sôi cao hơn nước. Điều này là do năng lượng được cung cấp dưới dạng nhiệt phải bay hơi không chỉ một phân tử, mà còn mờ hơn, được liên kết bởi các liên kết hydro này.
Các axit cacboxylic nhỏ tạo ra ái lực lớn đối với nước và dung môi phân cực. Tuy nhiên, khi số lượng nguyên tử carbon lớn hơn bốn, đặc tính kỵ nước của chuỗi R chiếm ưu thế và chúng trở nên bất khả xâm phạm với nước.
Trong pha rắn hoặc lỏng, chiều dài của chuỗi R và các nhóm thế của nó đóng một vai trò quan trọng. Do đó, khi các chuỗi rất dài, chúng tương tác với nhau thông qua các lực phân tán của London, như trong trường hợp axit béo.
Độ axit
Khi axit cacboxylic tặng một proton, nó sẽ trở thành anion carboxylate, được thể hiện trong hình trên. Trong anion này, điện tích âm được định vị giữa hai nguyên tử carbon, ổn định nó và do đó, có lợi cho phản ứng xảy ra.
Làm thế nào để tính axit này thay đổi từ một axit carboxylic khác? Mọi thứ phụ thuộc vào độ axit của proton trong nhóm OH: càng nghèo trong các electron, nó càng có nhiều axit.
Độ axit này có thể tăng lên nếu một trong các nhóm thế của chuỗi R là một loài có độ âm điện (thu hút hoặc loại bỏ mật độ điện tử khỏi môi trường xung quanh).
Ví dụ, nếu trong CH 3 -COOH, H của nhóm methyl được thay thế bằng nguyên tử flo (CFH 2 -COOH) thì độ axit tăng đáng kể vì F loại bỏ mật độ electron của carbonyl, oxy và sau đó là hydro. Nếu tất cả H được thay thế bằng F (CF 3 -COOH) thì độ axit đạt giá trị tối đa.
Biến nào xác định mức độ axit? Các pK a . PK a càng nhỏ và càng gần 1 thì khả năng axit phân ly trong nước càng lớn và do đó, nguy hiểm và độc hại hơn. Từ ví dụ trước, CF 3 -COOH có giá trị pK a thấp nhất.
Công dụng
Do sự đa dạng của axit cacboxylic, mỗi loại trong số này có một ứng dụng tiềm năng trong công nghiệp, có thể là polymer, dược phẩm hoặc thực phẩm.
- Trong bảo quản thực phẩm, axit cacboxylic không ion hóa xâm nhập màng tế bào của vi khuẩn, làm giảm độ pH bên trong và ngăn chặn sự phát triển của chúng.
- Các axit citric và oxalic được sử dụng để loại bỏ oxit khỏi bề mặt kim loại, mà không làm thay đổi kim loại đúng cách.
- Trong ngành công nghiệp polymer, hàng tấn sợi polystyrene và nylon được sản xuất.
- Este của axit béo tìm thấy sử dụng trong sản xuất nước hoa.
