Ketones: Các loại, Thuộc tính, Danh pháp, Sử dụng và Ví dụ

Ketone là các hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl (-CO). Chúng là các hợp chất đơn giản trong đó carbon của nhóm carbonyl được liên kết với hai nguyên tử carbon (và chuỗi thế của chúng). Ketone "đơn giản" vì chúng không có các nhóm phản ứng như -OH hoặc -Cl gắn với carbon.

Cuối cùng, việc loại bỏ ketone khỏi cơ thể con người thường liên quan đến lượng đường thấp (trong trường hợp tiểu đường và / hoặc cực kỳ nhịn ăn), có thể gây ra các vấn đề sức khỏe nghiêm trọng cho bệnh nhân.

Công thức chung của ketone

Ketone là các hợp chất carbonyl trong đó nhóm này liên kết với hai nhóm hydrocarbon; chúng có thể là nhóm ankyl, nhóm vòng benzen hoặc cả hai.

Một ketone có thể được biểu diễn đơn giản là R- (C = O) -R ', trong đó R và R' là hai chuỗi hydrocarbon bất kỳ (ankan, anken, alkynes, xycloalkan, dẫn xuất benzen và các loại khác). Không có ketone với hydro gắn vào nhóm carbonyl.

Có rất nhiều phương pháp để điều chế ketone trong môi trường công nghiệp và phòng thí nghiệm; Ngoài ra, điều quan trọng cần lưu ý là ketone có thể được tổng hợp bởi các sinh vật khác nhau, bao gồm cả con người.

Trong công nghiệp, phương pháp phổ biến nhất để tổng hợp ketone liên quan đến quá trình oxy hóa hydrocarbon, điển hình là sử dụng không khí. Ở quy mô nhỏ, ketone thường được điều chế thông qua quá trình oxy hóa các rượu bậc hai, tạo ra sản phẩm là ketone và nước.

Ngoài các phương pháp phổ biến hơn này, ketone có thể được tổng hợp thông qua anken, alkynes, muối của các hợp chất nitơ, este và nhiều hợp chất khác, giúp chúng dễ dàng thu được.

Các loại ketone

Có một số phân loại cho ketone, phụ thuộc chủ yếu vào các nhóm thế trong chuỗi của chúng R. Sau đây là các phân loại phổ biến nhất cho các chất này:

Theo cấu trúc của chuỗi của bạn

Trong trường hợp này, ketone được phân loại theo cách cấu trúc chuỗi của nó: ketone aliphatic là những gốc có hai gốc R và R 'có dạng gốc alkyl (ankan, anken, alkynes và cycloalkan).

Về phần mình, aromatics là những chất tạo thành dẫn xuất benzen, trong khi vẫn là ketone. Cuối cùng, ketone hỗn hợp là những chất có gốc R alkyl và gốc R 'aryl, hoặc ngược lại.

Theo tính đối xứng của các gốc của nó

Trong trường hợp này, các gốc R và R 'nhóm thế của nhóm carbonyl được nghiên cứu; khi chúng bằng nhau (giống hệt nhau) thì xeton được gọi là đối xứng; nhưng khi chúng khác nhau (giống như hầu hết các ketone), chúng tự gọi mình là không đối xứng.

Theo sự bão hòa của các gốc của nó

Ketone cũng có thể được phân loại theo độ bão hòa của chuỗi carbon của chúng; Nếu chúng ở dạng ankan, ketone được gọi là xeton bão hòa. Ngược lại, nếu các chuỗi được tìm thấy dưới dạng anken hoặc alkynes, ketone được gọi là xeton không bão hòa.

Dicetone

Đây là một loại ketone riêng biệt, vì các chuỗi của ketone này có hai nhóm carbonyl trong cấu trúc của chúng. Một số ketone này có các đặc điểm độc đáo, chẳng hạn như độ dài liên kết dài hơn giữa các nguyên tử cacbon.

Ví dụ, diketone có nguồn gốc từ cyclohexane được gọi là quinone, chỉ có hai: ortho-benzoquinone và para-benzoquinone.

Tính chất hóa lý của ketone

Ketone, giống như hầu hết các aldehyd, là các phân tử lỏng và có một loạt các tính chất vật lý và hóa học khác nhau tùy thuộc vào độ dài của chuỗi của chúng. Thuộc tính của nó được mô tả dưới đây:

Điểm sôi

Ketone rất dễ bay hơi, phân cực cao và không thể tặng hydrogens cho các liên kết hydro (chúng không có các nguyên tử hydro gắn vào nhóm carbonyl của chúng), vì vậy chúng có điểm sôi cao hơn anken và ete, nhưng thấp hơn rượu có cùng trọng lượng phân tử.

Điểm sôi của ketone tăng khi kích thước của phân tử tăng. Điều này là do sự can thiệp của van der Waals và lực lưỡng cực - lưỡng cực, đòi hỏi một lượng năng lượng lớn hơn để tách các nguyên tử và electron thu hút trong phân tử.

Độ hòa tan

Độ hòa tan của ketone có ảnh hưởng mạnh mẽ một phần đến khả năng các phân tử này chấp nhận hydrogens trong nguyên tử oxy của chúng và do đó hình thành liên kết hydro với nước. Ngoài ra, lực hấp dẫn, phân tán và lưỡng cực - lưỡng cực được hình thành giữa ketone và nước, làm tăng hiệu quả hòa tan của chúng.

Ketone mất khả năng hòa tan khi phân tử của chúng càng lớn, vì chúng bắt đầu cần nhiều năng lượng hơn để hòa tan trong nước. Chúng cũng hòa tan trong các hợp chất hữu cơ.

Độ axit

Nhờ nhóm carbonyl của nó, ketone có bản chất axit; điều này xảy ra do khả năng ổn định cộng hưởng của nhóm chức năng này, có thể chuyển các proton từ liên kết đôi của nó để tạo thành một bazơ liên hợp gọi là enol.

Khả năng phản ứng

Ketone là một phần của một số lượng lớn các phản ứng hữu cơ; điều này xảy ra do tính mẫn cảm của carbonyl carbon của nó với việc bổ sung nucleophilic, ngoài tính phân cực của nó.

Như đã nêu ở trên, tính phản ứng cao của ketone làm cho chúng trở thành một sản phẩm trung gian được công nhận làm cơ sở cho việc tổng hợp các hợp chất khác.

Danh pháp

Ketone được đặt tên theo mức độ ưu tiên hoặc tầm quan trọng của nhóm carbonyl trong toàn bộ phân tử, vì vậy khi bạn có một phân tử được điều khiển bởi nhóm carbonyl, ketone được đặt tên bằng cách thêm hậu tố "-ona" vào tên của hydrocarbon.

Chuỗi dài nhất với nhóm carbonyl được lấy làm chuỗi chính, và sau đó phân tử được đặt tên. Nếu nhóm carbonyl không được ưu tiên hơn các nhóm chức khác của phân tử, thì nó được xác định bằng «-oxo».

Đối với các ketone phức tạp hơn, vị trí của nhóm chức có thể được xác định bằng một số và trong trường hợp diketone (ketone có hai nhóm thế R và R 'giống hệt nhau), phân tử có hậu tố "-dione" được đặt tên.

Cuối cùng, từ "ketone" cũng có thể được sử dụng sau khi xác định chuỗi gốc được gắn vào nhóm chức carbonyl.

Sự khác biệt giữa aldehyd và ketone

Sự khác biệt chính giữa aldehyd và ketone là sự hiện diện của một nguyên tử hydro gắn liền với nhóm carbonyl trong aldehyd.

Nguyên tử này có ảnh hưởng quan trọng khi liên quan đến một phân tử trong phản ứng oxy hóa: một aldehyd sẽ tạo thành axit cacboxylic hoặc muối axit cacboxylic, tùy thuộc vào quá trình oxy hóa xảy ra trong điều kiện axit hoặc cơ bản.

Mặt khác, một ketone không có hydro này, vì vậy các bước tối thiểu cần thiết cho quá trình oxy hóa không xảy ra.

Có những phương pháp để oxy hóa một ketone (với các tác nhân oxy hóa mạnh hơn nhiều so với các phương pháp thường được sử dụng), nhưng chúng phá vỡ phân tử ketone, tách nó thành hai hoặc nhiều phần.

Sử dụng công nghiệp và cuộc sống hàng ngày

Trong công nghiệp, ketone thường được quan sát thấy trong nước hoa và sơn, đóng vai trò là chất ổn định và chất bảo quản ngăn chặn các thành phần khác của hỗn hợp bị biến chất; họ cũng có phổ rộng là dung môi trong các ngành sản xuất thuốc nổ, sơn và dệt may, ngoài dược phẩm.

Acetone (ketone nhỏ nhất và đơn giản nhất) là một dung môi được công nhận trên toàn thế giới, và được sử dụng làm chất tẩy sơn và chất pha loãng.

Trong tự nhiên, ketone có thể xuất hiện dưới dạng đường, được gọi là ketoses. Ketoses là các monosacarit chứa một ketone trên mỗi phân tử. Ketose được biết đến nhiều nhất là fructose, đường có trong trái cây và mật ong.

Sự sinh tổng hợp axit béo xảy ra trong tế bào chất của tế bào động vật cũng xảy ra thông qua hoạt động của ketone. Cuối cùng, và như đã đề cập ở trên, có thể có sự gia tăng ketone trong máu sau khi nhịn ăn hoặc trong các trường hợp tiểu đường.