Hydrocarbon thơm: Đặc điểm và tính chất

Các hydrocacbon thơm là các hợp chất hữu cơ có cấu trúc chủ yếu là benzen, một hợp chất tuần hoàn gồm sáu nguyên tử carbon kết hợp với hydro, theo cách mà các liên kết liên hợp phát sinh do sự di chuyển của các electron giữa các quỹ đạo phân tử của chúng.

Nói cách khác, điều này có nghĩa là hợp chất này có liên kết carbon-hydro sigma (σ) và liên kết carbon-pi (π), cho phép tự do di chuyển đến các electron để hiển thị hiện tượng cộng hưởng và các biểu hiện độc đáo khác là phù hợp của các chất này.

Biểu thức "aromaticatics" đã được chỉ định cho các hợp chất này từ lâu trước khi biết cơ chế phản ứng của chúng, bởi thực tế đơn giản là một số lượng lớn các hydrocarbon này tỏa ra một số mùi ngọt hoặc dễ chịu.

Đặc điểm và tính chất của hydrocarbon thơm

Lấy tiền đề là một lượng lớn hydrocarbon thơm dựa trên benzen, điều quan trọng cần biết là nó xuất hiện dưới dạng chất không màu, lỏng và dễ cháy thu được từ một số quá trình liên quan đến dầu.

Vì vậy, hợp chất này, có công thức là C ₆ H ₆, có độ phản ứng thấp; Điều này có nghĩa là phân tử benzen khá ổn định và là do sự định vị điện tử giữa các nguyên tử carbon của nó.

Dị thể

Ngoài ra, có nhiều phân tử thơm không dựa trên benzen và được gọi là dị hợp tử, vì trong cấu trúc của nó, ít nhất một nguyên tử carbon được thay thế bằng một nguyên tố khác như lưu huỳnh, nitơ hoặc oxy, là các dị nguyên tử.

Phải nói rằng, điều quan trọng là phải biết rằng tỷ lệ C: H rất lớn trong hydrocarbon thơm và, vì điều này, khi chúng được đốt cháy, một ngọn lửa màu vàng mạnh tạo ra muội than được tạo ra.

Như đã nêu trước đó, một phần lớn các chất hữu cơ này tạo ra mùi nhất định trong khi được xử lý. Ngoài ra, loại hydrocarbon này phải chịu sự thay thế điện di và nucleophilic để thu được các hợp chất mới.

Cấu trúc

Trong trường hợp của benzen, mỗi nguyên tử carbon chia sẻ một electron với một nguyên tử hydro và một electron với mỗi nguyên tử carbon lân cận. Sau đó, nó là một electron tự do di chuyển trong cấu trúc và tạo ra các hệ thống cộng hưởng cung cấp cho phân tử này sự ổn định tuyệt vời đặc trưng.

Để một phân tử có mùi thơm, nó phải tuân theo một số quy tắc nhất định, trong số đó có những điều sau đây:

- Có tính chu kỳ (cho phép tồn tại các cấu trúc cộng hưởng).

- Là phẳng (mỗi nguyên tử thuộc cấu trúc vòng có lai hóa sp2).

- Có thể định vị các electron của chúng (vì nó có các liên kết đôi và đơn giản xen kẽ, nó được biểu thị bằng một vòng tròn bên trong vòng tròn).

Tương tự, các hợp chất thơm cũng phải tuân theo quy tắc Hückel, bao gồm việc đếm các electron π có trong vòng; chỉ khi số này bằng 4n + 2 mới được coi là thơm (n là số nguyên bằng hoặc lớn hơn 0).

Cũng như phân tử benzen, nhiều dẫn xuất của chất này cũng thơm (miễn là chúng tuân thủ các cơ sở đã nói ở trên và cấu trúc của vòng được bảo tồn), như một số hợp chất polycyclic như naphthalene, anthracene, phenanthrene và naphthacene.

Điều này cũng áp dụng cho các hydrocacbon khác không có benzen làm bazơ nhưng được coi là thơm, chẳng hạn như pyridine, pyrrole, furan, thiophene, trong số những loại khác.

Danh pháp

Đối với các phân tử benzen có một nhóm thế (đơn phân tử), đó là những benzen trong đó một nguyên tử hydro đã được thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau, tên của nhóm thế theo sau từ này được chỉ định trong một từ. benzen

Một ví dụ là đại diện của ethylbenzene, được hiển thị dưới đây:

Tương tự như vậy, khi có hai nhóm thế trong một benzen, vị trí của nhóm thế số hai liên quan đến số một phải được chỉ định.

Để đạt được điều này, người ta bắt đầu bằng cách đánh số các nguyên tử carbon từ một đến sáu. Sau đó, bạn có thể thấy rằng có ba loại hợp chất có thể được đặt tên theo các nguyên tử hoặc phân tử là nhóm thế, như sau:

Tiền tố o- (ortho-) được sử dụng để chỉ các nhóm thế ở vị trí 1 và 2, thuật ngữ m- (meta-) để chỉ các nhóm thế trên nguyên tử 1 và 3 và biểu thức p- (cho -) để đặt tên cho các nhóm thế ở vị trí 1 và 4 của hợp chất.

Tương tự, khi có nhiều hơn hai nhóm thế, chúng nên được đặt tên bằng cách chỉ ra vị trí của chúng bằng các số, sao cho chúng có thể có càng ít số càng tốt; và khi những cái này có cùng mức độ ưu tiên trong danh pháp của chúng, chúng phải được đề cập theo thứ tự abc.

Bạn cũng có thể có phân tử benzen như một nhóm thế, và trong những trường hợp này, nó được gọi là phenyl. Tuy nhiên, trong trường hợp hydrocarbon thơm đa vòng, chúng nên được đặt tên cho biết vị trí của các nhóm thế, sau đó là tên của nhóm thế và cuối cùng là tên của hợp chất.

Công dụng

- Một trong những ứng dụng chính là trong ngành công nghiệp dầu hoặc tổng hợp hữu cơ của các phòng thí nghiệm.

- Làm nổi bật các vitamin và hormone (gần như hoàn toàn), cũng như phần lớn các gia vị được sử dụng trong nấu ăn.

- Rượu và nước hoa hữu cơ, cho dù có nguồn gốc tự nhiên hoặc tổng hợp.

- Các hydrocacbon thơm khác được coi là quan trọng là các ancaloit không alicyclic, cũng như các hợp chất có đặc tính nổ như trinitrotoluene (thường được gọi là TNT) và các thành phần khí xé.

- Trong các ứng dụng y tế có thể kể tên một số chất giảm đau có phân tử benzen trong cấu trúc của nó, bao gồm axit acetylsalicylic (được gọi là aspirin) và các chất khác như acetaminophen.

- Một số hydrocarbon thơm có độc tính rất lớn đối với sinh vật sống. Ví dụ, benzen, ethylbenzene, toluene và xylene được biết là gây ung thư.