Cyclobutane: cấu trúc, tính chất, cách sử dụng và tổng hợp
Cyclobutane là một hydrocarbon bao gồm một cycloalkane bốn carbon, có công thức phân tử là C 4 H 8 . Nó cũng có thể được gọi là tetrametylen, vì có bốn đơn vị CH 2 tạo thành một vòng có hình học vuông, mặc dù tên cyclobutane được chấp nhận và biết đến nhiều hơn.
Ở nhiệt độ phòng, nó là một loại khí dễ cháy, không màu, cháy với ngọn lửa sáng. Sử dụng nguyên thủy nhất của nó là như một nguồn nhiệt khi nó bị đốt cháy; tuy nhiên, cơ sở cấu trúc của nó (hình vuông) bao gồm các khía cạnh sinh học và hóa học sâu sắc, và hợp tác theo một cách nhất định với các tính chất của các hợp chất nói trên.
Hình trên cho thấy một phân tử cyclobutane có cấu trúc hình vuông. Trong phần tiếp theo, chúng tôi sẽ giải thích lý do tại sao hình dạng này không ổn định, vì các liên kết của nó rất căng thẳng.
Sau cyclopropane, nó là cycloalkane không ổn định nhất, vì kích thước của vòng càng nhỏ, nó sẽ càng phản ứng nhiều hơn. Theo đó, cyclobutane không ổn định hơn chu kỳ pentane và hexane. Tuy nhiên, thật tò mò khi thấy một lõi vuông hoặc lõi trong các dẫn xuất của nó, như sẽ thấy, là động.
Cấu trúc của cyclobutane
Trong hình ảnh đầu tiên, cấu trúc của cyclobutane được tiếp cận như một hình vuông đơn giản, được cacbon hóa và hydro hóa. Tuy nhiên, trong hình vuông hoàn hảo này, các quỹ đạo trải qua một vòng xoắn nghiêm trọng của các góc ban đầu của chúng: chúng được phân tách bằng một góc 90 ° so với 109, 5 ° đối với một nguyên tử carbon có lai hóa sp3 (lực căng góc).
Các nguyên tử carbon sp3 là tứ diện, và đối với một số tứ diện, sẽ khó có thể uốn cong cả hai quỹ đạo của chúng để tạo ra một góc 90 độ; nhưng nó thậm chí còn hơn thế đối với các nguyên tử cacbon với các phép lai sp2 (120)) và sp (180)) để làm chệch hướng các góc ban đầu của chúng. Vì lý do này, cyclobutane có các nguyên tử carbon sp3 trong bản chất.
Tương tự như vậy, các nguyên tử hydro rất gần nhau, bị lu mờ trong không gian. Điều này dẫn đến sự gia tăng trở ngại không gian, làm suy yếu giả định vuông do sức căng xoắn cao của nó.
Do đó, các ứng suất góc và xoắn (được gói gọn trong thuật ngữ 'lực căng hình khuyên') làm cho cấu trúc này không ổn định trong điều kiện bình thường.
Phân tử của ciclobutano sẽ tìm cách làm giảm cả hai căng thẳng và để đạt được nó thông qua những gì được gọi là bướm hoặc hình dạng nhăn (bằng tiếng Anh, puckled).
Phù hợp với bướm hoặc nhăn
Sự phù hợp thực sự của cyclobutane được hiển thị ở trên. Trong họ những căng thẳng góc cạnh và xoắn giảm dần; vì, như có thể thấy, bây giờ không phải tất cả các nguyên tử hydro đều bị lu mờ. Tuy nhiên, có một chi phí năng lượng: góc của các liên kết của nó được làm sắc nét, nghĩa là, nó giảm từ 90 xuống 88º.
Lưu ý rằng nó có thể được so sánh với một con bướm, có cánh hình tam giác được hình thành bởi ba nguyên tử carbon; và thứ tư, được đặt ở một góc 25 độ so với mỗi cánh. Các mũi tên với ý nghĩa kép cho thấy có sự cân bằng giữa cả hai tuân thủ. Như thể con bướm rơi xuống và giơ cánh lên.
Mặt khác, trong các dẫn xuất cyclobutane, sự rung chuyển này sẽ được dự kiến sẽ chậm hơn nhiều và bị cản trở về mặt không gian.
Tương tác liên phân tử
Giả sử bạn quên các hình vuông trong một vài khoảnh khắc, và thay thế chúng bằng những con bướm có ga. Những thứ này trong tiếng vỗ của chúng chỉ có thể được giữ với nhau trong chất lỏng bởi các lực phân tán của London, tỷ lệ thuận với diện tích cánh của chúng và khối lượng phân tử của chúng.
Thuộc tính
Ngoại hình
Khí không màu
Khối lượng phân tử
56.107 g / mol.
Điểm sôi
12, 6 ° C. Do đó, trong điều kiện lạnh, nó có thể được thao tác trên nguyên tắc như bất kỳ chất lỏng nào; với chi tiết duy nhất, nó sẽ rất dễ bay hơi, và hơi của nó sẽ gây ra rủi ro cần phải tính đến.
Điểm nóng chảy
-91ºC.
Điểm đánh lửa
50ºC với cốc kín.
Độ hòa tan
Không hòa tan trong nước, điều này không gây ngạc nhiên với bản chất phân cực của nó; nhưng, nó ít tan trong rượu, ether và acetone, là những dung môi ít phân cực hơn. Nó được dự kiến sẽ hòa tan (mặc dù không được báo cáo) một cách hợp lý trong các dung môi phân cực như carbon tetrachloride, benzen, xylene, v.v.
Mật độ
0, 7125 ở 5 CC (liên quan đến 1 nước).
Mật độ hơi
1, 93 (liên quan đến 1 không khí). Điều này có nghĩa là nó đặc hơn không khí, và do đó, trừ khi có dòng điện, xu hướng của nó sẽ không tăng lên.
Áp suất hơi
1180 mmHg ở 25 ° C.
Chỉ số khúc xạ
1.3625 ở 290 ° C.
Đốt cháy
-655, 9 kJ / mol.
Nhiệt luyện
6, 6 Kcal / mol ở 25 CC.
Tổng hợp
Cyclobutane được tổng hợp bởi quá trình hydro hóa cyclobutadiene, có cấu trúc gần giống nhau, với sự khác biệt duy nhất là nó có liên kết đôi; và do đó, nó thậm chí còn phản ứng nhiều hơn. Đây có lẽ là con đường tổng hợp đơn giản nhất để có được nó, hoặc ít nhất là chỉ với nó và không phải là một dẫn xuất.
Trong dầu thô khó có thể có được vì cuối cùng nó sẽ phản ứng theo cách nó phá vỡ vòng và chuỗi dây chuyền được hình thành, đó là n-butane.
Một phương pháp khác để thu được cyclobutane là làm cho bức xạ cực tím ảnh hưởng đến các phân tử ethylene, CH 2 = CH 2, được làm mờ đi. Phản ứng này được ưa chuộng về mặt quang hóa, nhưng không theo phương pháp nhiệt động:
Hình ảnh trên tóm tắt rất tốt những gì đã nói trong đoạn văn trên. Nếu thay vì ethylene, chẳng hạn, có hai anken, một cyclobutane được thay thế sẽ thu được; hoặc những gì là giống nhau, một dẫn xuất của cyclobutane. Trong thực tế, nhiều dẫn xuất với cấu trúc thú vị đã được tổng hợp bằng phương pháp này.
Các dẫn xuất khác, tuy nhiên, liên quan đến một loạt các bước tổng hợp phức tạp. Do đó, cyclobutanes (như các dẫn xuất của chúng được gọi) là đối tượng nghiên cứu cho tổng hợp hữu cơ.
Công dụng
Cyclobutane một mình không có nhiều công dụng hơn là phục vụ như một nguồn nhiệt; nhưng, các dẫn xuất của nó, đi vào các lĩnh vực phức tạp trong tổng hợp hữu cơ, với các ứng dụng trong dược lý, công nghệ sinh học và y học. Không đi sâu vào các cấu trúc quá phức tạp, penitrems và grandisol là những ví dụ về cyclobutanes.
Cyclobutanes thường có các đặc tính có lợi cho quá trình chuyển hóa của vi khuẩn, thực vật, động vật không xương sống biển và nấm. Chúng có hoạt tính sinh học, và đó là lý do tại sao việc sử dụng chúng rất đa dạng và khó xác định, vì mỗi loại có tác dụng đặc biệt đối với một số sinh vật nhất định.
Grandisol, ví dụ, là một pheromone pheromone (một loại bọ cánh cứng). Ở trên, và cuối cùng, cấu trúc của nó được hiển thị, được coi là một monoterpene với một cơ sở vuông của cyclobutane.
