Deoxyribose: Cấu trúc, tính chất và tầm quan trọng

Deoxyribose, còn được gọi là 2-deoxy-D-ribose hoặc 2-deoxy-D-erythro-pentose là một monosacarit 5 carbon (pentose) có công thức thực nghiệm là C 5 H 10 O 4 . Cấu trúc của nó được trình bày trong Hình 1 (EMBL-EBI, 2016).

Phân tử này là một thành phần của cấu trúc DNA (axit deoxyribonucleic), trong đó nó xen kẽ với các nhóm phốt phát để tạo thành "xương sống" của polymer DNA và liên kết với các bazơ nitơ

Sự hiện diện của deoxyribose thay vì ribose là sự khác biệt giữa DNA và RNA (axit ribonucleic). Deoxyribose được tổng hợp vào năm 1935, nhưng không được phân lập từ DNA cho đến năm 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

Trong deoxyribose, tất cả các nhóm hydroxyl đều ở cùng một phía trong phép chiếu Fischer (hình 2). D-2-deoxyribose là tiền chất của DNA axit nucleic. 2-deoxyribose là một aldopentose, nghĩa là một monosacarit có năm nguyên tử carbon và có một nhóm chức aldehyd.

Cần lưu ý rằng đối với trường hợp của các loại đường này, các nguyên tử cacbon được biểu thị bằng dấu nháy đơn để phân biệt chúng với các nguyên tử cacbon của các bazơ nitơ có trong chuỗi DNA. Theo cách này, người ta nói rằng deoxyribose thiếu OH trong carbon C2 '.

Cấu trúc tuần hoàn của deoxyribose

Tất cả carbohydrate được tuần hoàn trong môi trường nước vì điều này mang lại sự ổn định. Tùy thuộc vào số lượng carbon của chúng, chúng có thể sử dụng cấu trúc tương tự furan hoặc pyran như được chỉ ra trong hình 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose tồn tại chủ yếu dưới dạng hỗn hợp của ba cấu trúc: dạng tuyến tính H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H và hai dạng vòng, deoxyribofuranose (C3'-endo) với một vòng năm các chi và deoxyribopyranose ("C2'-endo"), với một vòng sáu thành viên. Hình thức cuối cùng là chủ yếu như được chỉ ra trong hình 4.

Sự khác biệt giữa ribose và deoxyribose

Như tên gọi của nó, deoxyribose là một loại đường khử oxy, có nghĩa là nó có nguồn gốc từ đường ribose do mất một nguyên tử oxy.

Nó thiếu nhóm hydroxyl (OH) trong carbon C2 'như trong hình 5 (Carr, 2014). Đường deoxyribose là một phần của chuỗi DNA trong khi ribose là một phần của chuỗi RNA.

Vì đường pentose, arabinose và ribose chỉ khác nhau bởi hóa học lập thể ở C2 '(ribose là R và arabinose là L theo quy ước của Fisher), 2-deoxyribose và 2-deoxyarabinose là tương đương, mặc dù sau này Thuật ngữ hiếm khi được sử dụng vì ribose, không phải arabinose, là tiền thân của deoxyribose.

Tính chất hóa lý

Ribose là một chất rắn màu trắng tạo thành một chất lỏng không màu trong dung dịch nước (Trung tâm Thông tin Công nghệ sinh học Quốc gia., 2017). Nó có trọng lượng phân tử 134, 13 g / mol, nhiệt độ nóng chảy 91 ° C và giống như tất cả các carbohydrate, nó rất hòa tan trong nước (Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, 2015).

Deoxyribose bắt nguồn từ con đường pentose phosphate từ ribose 5-phosphate bởi các enzyme gọi là reductase ribonucleotide. Các enzyme này xúc tác cho quá trình khử oxy hóa (SO SÁNH: C01801, SF).

Deoxyribose trong DNA

Như đã đề cập ở trên, deoxyribose là một thành phần của chuỗi DNA mang lại tầm quan trọng sinh học lớn. Phân tử DNA (axit deoxyribonucleic), là kho lưu trữ thông tin di truyền chính trong cuộc sống.

Trong danh pháp axit nucleic tiêu chuẩn, một nucleotide DNA bao gồm một phân tử deoxyribose với một cơ sở hữu cơ (thường là adenine, thymine, guanine hoặc cytosine) gắn với carbon 1 'ribose.

5 'hydroxyl của mỗi đơn vị deoxyribose được thay thế bằng phốt phát (tạo thành nucleotide) được liên kết với 3' carbon của deoxyribose trong đơn vị trước (Crick, 1953).

Đối với sự hình thành chuỗi DNA trước tiên cần phải hình thành các nucleoside. Nucleoside trước nucleotide. DNA (axit deoxyribonucleic) và RNA (axit ribonucleic) được hình thành bởi chuỗi nucleotide.

Một nucleoside được hình thành bởi một amin dị vòng, được gọi là amin nitơ và một phân tử đường có thể là ribose hoặc deoxyribose. Khi một nhóm phốt phát được kết nối với một nucleoside, nucleoside trở thành một nucleotide.

Các cơ sở trong tiền chất DNA nucleoside là adenine, guanine, cytosine và thymine. Loại thứ hai thay thế uracil trong chuỗi RNA. Các phân tử đường deoxyribose liên kết với các bazơ trong tiền chất nucleoside DNA.

Các nucleoside của DNA được ký hiệu là adenosine, guanosine, thymidine và cytosine. Hình 6 minh họa cấu trúc của các nucleoside của DNA.

Khi một nucleoside thu được một nhóm phốt phát, nó sẽ trở thành một nucleotide; Một, hai hoặc ba nhóm phốt phát có thể được gắn vào một nucleoside. Ví dụ như adenine ribonucleoside monophosphate (AMP), adenine ribonucleoside diphosphate (ADP) và adenine ribonucleoside triphosphate (ATP).

Nucleotide (nucleoside liên kết với phốt phát) không chỉ là thành phần cơ bản của RNA và DNA, mà còn đóng vai trò là nguồn năng lượng và truyền thông tin trong các tế bào.

Ví dụ, ATP đóng vai trò là nguồn năng lượng trong nhiều tương tác sinh hóa trong tế bào, GTP (guanosine triphosphate) cung cấp năng lượng cho quá trình tổng hợp protein và AMP tuần hoàn (cyclic adenosine monophosphate), một nucleotide tuần hoàn, chuyển tín hiệu thành protein. đáp ứng nội tiết tố và hệ thần kinh (Blue, SF).

Trong trường hợp DNA, các nucleotide monophosphate được liên kết thông qua liên kết fofodiester giữa carbon 5 'và 3' của một nucleotide khác để tạo thành một chuỗi của chuỗi như được chỉ ra trong Hình 8.

Sau đó, chuỗi được hình thành bởi các nucleotide được nối bởi liên kết phosphodiester liên kết với chuỗi bổ sung để tạo thành phân tử DNA như trong Hình 9.

Tầm quan trọng sinh học của deoxyribose

Cấu hình của chuỗi DNA rất ổn định một phần nhờ vào các ngăn xếp của các phân tử deoxyribose.

Các phân tử deoxyribose tương tác thông qua lực Van der Waals giữa chúng bằng các tương tác lưỡng cực vĩnh viễn và lưỡng cực gây ra bởi oxygens của các nhóm hydroxyl (OH), tạo ra sự ổn định bổ sung cho chuỗi DNA.

Sự vắng mặt của nhóm 2 'hydroxyl trong deoxyribose rõ ràng là nguyên nhân gây ra tính linh hoạt cơ học cao hơn của DNA so với RNA, cho phép nó giả định cấu tạo của chuỗi xoắn kép và cả (ở sinh vật nhân chuẩn) được gắn chặt bên trong nhân của tế bào

Các phân tử DNA sợi đôi cũng thường dài hơn nhiều so với các phân tử RNA. Xương sống của RNA và DNA có cấu trúc tương tự nhau, nhưng RNA là chuỗi đơn và được tạo ra từ ribose thay vì deoxyribose.

Do thiếu nhóm hydroxyl, DNA có khả năng chống thủy phân cao hơn RNA. Việc thiếu nhóm hydroxyl âm tính một phần cũng tạo điều kiện cho DNA trên RNA ổn định.

Luôn có một điện tích âm liên quan đến các cầu phosphodiester liên kết hai nucleotide đẩy lùi nhóm hydroxyl trong RNA, làm cho nó kém ổn định hơn DNA (Cấu trúc sinh hóa / Axit nucleic / Đường / Deoxyribose Sugar, 2016).

Các dẫn xuất sinh học quan trọng khác của deoxyribose bao gồm mono-, di- và triphosphate, cũng như monophosphate 3'-5 '. Cũng cần lưu ý rằng ý nghĩa của chuỗi DNA được biểu thị bằng các nguyên tử ribose. Điều này đặc biệt hữu ích để hiểu sự sao chép DNA.

Như đã quan sát, các phân tử DNA có chuỗi kép và hai chuỗi là phản song song, nghĩa là chúng chạy ngược chiều nhau. Sự sao chép DNA ở sinh vật nhân sơ và sinh vật nhân chuẩn xảy ra đồng thời ở cả hai chuỗi.

Tuy nhiên, không có enzyme trong bất kỳ sinh vật nào có khả năng trùng hợp DNA theo hướng 3 'đến 5', do đó cả hai chuỗi DNA mới được sao chép không thể phát triển theo cùng một hướng.

Tuy nhiên, cùng một enzyme sinh sản cả hai chuỗi cùng một lúc. Enzym đơn sao chép một chuỗi ("sợi dẫn") theo cách liên tục theo hướng 5 'đến 3', với cùng một hướng tiến lên.

Tái tạo chuỗi khác ("chuỗi trễ") không liên tục trong khi trùng hợp các nucleotide trong các tia ngắn 150-250 nucleotide, một lần nữa theo hướng 5 'đến 3', nhưng đồng thời hướng về phía cuối của RNA tiền lệ Thay vì hướng tới phần không thể thay thế.

Do các chuỗi DNA là phản song song, enzyme DNA polymerase hoạt động không đối xứng. Trong chuỗi chính (chuyển tiếp), DNA được tổng hợp liên tục. Trong dây tóc bị trì hoãn, DNA được tổng hợp thành các đoạn ngắn (1-5 kilo cơ sở), được gọi là các đoạn Okazaki.

Một số đoạn của Okazaki (tối đa 250) phải được tổng hợp, theo trình tự, cho mỗi ngã ba nhân rộng. Để đảm bảo điều này xảy ra, helicase hoạt động trên chuỗi bị trì hoãn để giải phóng DSDNA theo hướng 5 'đến 3'.

Trong bộ gen hạt nhân của động vật có vú, hầu hết các đoạn mồi RNA cuối cùng bị loại bỏ như là một phần của quá trình sao chép, trong khi sau khi sao chép bộ gen của ty thể, phần nhỏ của RNA vẫn là một phần không thể thiếu của cấu trúc DNA vòng kín.