Phenolphthalein (C20H14O4): Cấu trúc hóa học, tính chất
Phenolphthalein là thuốc nhuộm hữu cơ, lần lượt là một axit lưỡng cực yếu, được sử dụng trong nhiều phép xác định thể tích như là một chỉ thị axit-bazơ. Đó là, nếu là axit lưỡng cực, trong dung dịch, nó có thể mất hai ion H + và để trở thành một chỉ số, nó phải có đặc tính là có màu trong phạm vi pH được đánh giá.
Trong môi trường cơ bản (pH> 8) phenolphthalein có màu hồng, có thể được tăng cường thành màu đỏ tía (như minh họa trong hình ảnh sau). Để được sử dụng làm chất chỉ thị axit-bazơ, nó không được phản ứng nhanh hơn với OH- của môi trường so với chất phân tích được xác định.
Ngoài ra, vì là một axit rất yếu, sự hiện diện của các nhóm -COOH bị loại bỏ và do đó, nguồn gốc của các proton có tính axit là hai nhóm OH liên kết với hai vòng thơm.
Công thức
Phenolphtalein là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học ngưng tụ là C 20 H 14 O 4 . Mặc dù có thể không đủ để khám phá những nhóm hữu cơ mà bạn có, nhưng bạn có thể tính toán độ không bão hòa từ công thức, để bắt đầu làm sáng tỏ bộ xương của bạn.
Cấu trúc hóa học
Cấu trúc của phenolphthalein là động, có nghĩa là nó trải qua những thay đổi tùy thuộc vào độ pH của môi trường. Trong hình trên, cấu trúc của phenolphthalein trong phạm vi 0 được minh họa Đó là chiếc nhẫn ngũ giác trải qua những sửa đổi lớn nhất. Ví dụ, trong môi trường cơ bản, khi một trong các nhóm OH của các vòng phenolic bị mất liên kết, điện tích âm của nó (-O-) bị thu hút bởi vòng thơm, "mở" vòng ngũ giác trong sự sắp xếp mới của các liên kết của nó. Ở đây, điện tích âm mới nằm trong nhóm -COO-, "tách ra" khỏi vòng ngũ giác. Sau đó, sau khi tăng tính cơ bản của môi trường, nhóm OH thứ hai của các vòng phenolic bị mất liên kết và điện tích thu được được định vị trong toàn bộ cấu trúc phân tử. Hình ảnh thấp hơn tóm tắt kết quả của hai deprotonations trong môi trường cơ bản. Chính cấu trúc này chịu trách nhiệm cho màu hồng quen thuộc của phenolphthalein.
Các electron "di chuyển" qua hệ thống liên hợp π (đại diện bởi liên kết đôi cộng hưởng) hấp thụ trong phổ khả kiến, đặc biệt là ở bước sóng của màu vàng, phản chiếu màu hồng đến mắt của khán giả.
Phenolphthalein có tổng cộng bốn cấu trúc. Hai cái trước là quan trọng nhất về mặt thực tế và được viết tắt là: H 2 In và In2-.
Công dụng
Chức năng chỉ báo
Phenolphthalein được sử dụng trong phân tích hóa học như là một chỉ thị trực quan trong việc xác định điểm tương đương trong các phản ứng trung hòa hoặc chuẩn độ axit-bazơ. Thuốc thử cho các chuẩn độ axit-bazơ này được điều chế ở mức 1% hòa tan trong cồn 90%.
Phenolphthalein có 4 trạng thái:
- Trong môi trường axit mạnh, nó có màu cam (H 3 In +).
- Bằng cách tăng độ pH và trở nên hơi cơ bản, dung dịch trở nên không màu (H 2 In).
- Ở dạng anion khi mất proton thứ hai, một sự thay đổi màu được tạo ra trong dung dịch không màu thành màu đỏ tía (In2-), điều này là kết quả của việc tăng pH trong khoảng từ 8, 0 đến 9, 6.
- Trong môi trường cơ bản mạnh (pH> 13), màu không màu (In (OH) 3-).
Hành vi này đã cho phép sử dụng phenolphthalein như một dấu hiệu cho thấy sự cacbon hóa của bê tông, làm thay đổi độ pH thành giá trị trong khoảng từ 8, 5 đến 9.
Ngoài ra, sự thay đổi màu sắc rất đột ngột; đó là, anion In2-hồng được sản xuất ở tốc độ cao. Do đó, điều này cho phép nó trở thành một ứng cử viên như một chỉ số trong nhiều phép xác định thể tích; ví dụ, axit yếu (axit axetic) hoặc axit mạnh (axit clohydric).
Công dụng trong y học
Phenolphthalein đã được sử dụng như một thuốc nhuận tràng. Tuy nhiên, có một tài liệu khoa học chỉ ra rằng một số loại thuốc nhuận tràng có chứa phenolphthalein là một thành phần hoạt động - hoạt động bằng cách ức chế sự hấp thụ nước và chất điện giải trong ruột già bằng cách thúc đẩy sơ tán - có thể có tác động tiêu cực.
Việc sử dụng kéo dài các thuốc này có chứa phenolphthalein có liên quan đến việc sản xuất các rối loạn khác nhau về chức năng đường ruột, viêm tụy và thậm chí là ung thư, được sản xuất chủ yếu ở phụ nữ và trong các mô hình động vật được sử dụng cho nghiên cứu dược lý của hợp chất hóa học này.
Phenolphtalein biến đổi hóa học, để biến nó thành trạng thái khử của nó, được sử dụng làm thuốc thử trong các xét nghiệm pháp y cho phép xác định sự hiện diện của hemoglobin trong một mẫu (xét nghiệm Kastle-Meyer), không kết luận do sự hiện diện của dương tính giả .
Chuẩn bị
Nó được hình thành từ sự ngưng tụ của anhydrid phthalic với phenol, với sự có mặt của axit sunfuric đậm đặc và từ hỗn hợp nhôm và kẽm clorua làm chất xúc tác của phản ứng:
Sự thay thế thơm điện di là cơ chế chi phối phản ứng này. Nó bao gồm những gì? Vòng phenolic (phân tử bên trái) được tích điện âm nhờ nguyên tử oxy giàu electron, có thể làm cho bất kỳ cặp tự do nào của chúng đi qua "mạch điện tử" của vòng.
Mặt khác, carbon của nhóm C = O của anhydrid phthalic rất không được bảo vệ, bởi vì vòng phthalic và các nguyên tử oxy trừ đi mật độ electron, do đó mang điện tích một phần dương. Vòng phenolic, giàu electron, tấn công carbon nghèo electron này, kết hợp vòng đầu tiên vào cấu trúc.
Cuộc tấn công này xảy ra tốt hơn ở đầu đối diện của carbon liên kết với nhóm OH; Đây là vị trí - cho .
Điều tương tự cũng xảy ra với vòng thứ hai: nó tấn công cùng một carbon và từ đó một phân tử nước được tạo ra nhờ môi trường axit được giải phóng.
Theo cách này, phenolphtalein không gì khác hơn là một phân tử anhydride phthalic đã kết hợp hai vòng phenolic trong một trong các nhóm carbon của nó (C = O).
Thuộc tính
Hình dạng vật lý của nó là một chất rắn màu trắng với các tinh thể ba trục, thường được kết tụ hoặc ở dạng kim hình thoi. Nó không mùi, đậm đặc hơn nước lỏng (1.277 g / mL ở 32 ° C) và rất ít bay hơi (áp suất hơi ước tính: 6, 7 x 10-13 mmHg).
Nó hòa tan rất kém trong nước (400 mg / l), nhưng rất hòa tan trong rượu và ether. Vì lý do này, nên pha loãng nó trong ethanol trước khi sử dụng.
Nó không hòa tan trong các dung môi thơm như benzen và toluene, hoặc trong các hydrocacbon aliphatic như n-hexane.
Nó nóng chảy ở nhiệt độ 262, 5 ° C và chất lỏng có nhiệt độ sôi 557, 8 ± 50, 0 ° C ở áp suất khí quyển. Những giá trị này là biểu hiện của tương tác liên phân tử mạnh. Điều này là do các liên kết hydro, cũng như các tương tác phía trước giữa các vòng.
PKa của anh ấy là 9, 7 ở 25 ºC. Điều này dẫn đến một xu hướng rất thấp để phân tách trong môi trường nước:
H 2 Trong (ac) + 2 H 2 O (l) Trong 2 - (ac) + 2 H 3 O +
Đây là một sự cân bằng trong môi trường nước. Tuy nhiên, sự gia tăng các ion OH- trong dung dịch làm giảm lượng H 3 O + hiện tại.
Do đó, trạng thái cân bằng dịch chuyển sang phải, để tạo ra nhiều H 3 O + hơn. Bằng cách này, mất mát ban đầu của bạn được đền đáp.
Khi nhiều cơ sở được thêm vào, sự cân bằng tiếp tục di chuyển sang bên phải, và cứ thế cho đến khi không còn gì của loài H 2 In. Tại thời điểm này, loài In2- tô màu dung dịch màu hồng.
Cuối cùng, phenolphthalein bị phân hủy khi đun nóng, phát ra khói cay và khó chịu.
