Diphenylamine (C6H5) 2NH: Cấu trúc hóa học, tính chất
Diphenylamine là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là (C 6 H 5 ) 2 NH. Tên của nó chỉ ra rằng nó là một amin, cũng như công thức của nó (-NH 2 ). Mặt khác, thuật ngữ "diphenyl" dùng để chỉ sự hiện diện của hai vòng thơm liên kết với nitơ. Theo đó, diphenylamine là một amin thơm.
Trong thế giới của các hợp chất hữu cơ, từ thơm không nhất thiết liên quan đến sự tồn tại của mùi của nó, nhưng với các đặc điểm xác định hành vi hóa học của nó chống lại một số loài.
Trong trường hợp của diphenylamine, độ thơm của nó và thực tế là chất rắn của nó có mùi thơm đặc biệt trùng khớp. Tuy nhiên, nền tảng hoặc các cơ chế chi phối các phản ứng hóa học của chúng có thể được giải thích bằng đặc tính thơm của chúng, nhưng không phải bằng mùi thơm dễ chịu của chúng.
Cấu trúc hóa học, tính cơ bản, độ thơm và tương tác giữa các phân tử của nó là các biến chịu trách nhiệm cho các tính chất của nó: từ màu sắc của tinh thể đến khả năng ứng dụng như một tác nhân chống oxy hóa.
Cấu trúc hóa học
Trong các hình ảnh trên được đại diện cho các cấu trúc hóa học của diphenylamine. Các quả cầu đen tương ứng với các nguyên tử carbon, các quả cầu trắng tương ứng với các nguyên tử hydro và các quả cầu màu xanh tương ứng với nguyên tử nitơ.
Sự khác biệt giữa cả hai hình ảnh là mô hình về cách chúng biểu thị đồ họa của phân tử. Ở phần dưới, sự thơm của các vòng với các đường chấm đen nổi bật và, tương tự, hình dạng phẳng của các vòng này là rõ ràng.
Cả hai hình ảnh đều cho thấy cặp electron đơn độc không được chia sẻ trên nguyên tử nitơ. Các electron này "đi bộ" qua hệ thống liên hợp π của các liên kết đôi trong các vòng. Hệ thống này tạo thành một loại đám mây tuần hoàn cho phép tương tác giữa các phân tử; đó là, với các vòng khác của một phân tử khác.
Điều này có nghĩa là cặp nitơ không chia sẻ đi qua cả hai vòng, phân phối mật độ electron của chúng bằng nhau, sau đó quay trở lại nitơ, để lặp lại chu kỳ một lần nữa.
Trong quá trình này, sự sẵn có của các điện tử này giảm đi, dẫn đến hậu quả là giảm tính cơ bản của diphenylamine (xu hướng tặng các electron làm cơ sở của Lewis).
Công dụng
Diphenylamine là một tác nhân oxy hóa có khả năng thực hiện một loạt các chức năng, và trong số đó có các chất sau:
- Trong quá trình bảo quản, táo và lê trải qua một quá trình sinh lý gọi là bỏng nước, liên quan đến việc sản xuất trienes liên hợp, dẫn đến tổn thương cho da của trái cây. Tác dụng của diphenylamine cho phép tăng thời gian bảo quản, giảm thiệt hại của trái cây xuống 10% so với những gì được quan sát thấy khi không có mặt.
- Khi chống lại quá trình oxy hóa, diphenylamine và các dẫn xuất của nó làm kéo dài hoạt động của động cơ bằng cách ngăn chặn sự dày lên của dầu đã sử dụng.
- Diphenylamine được sử dụng để hạn chế tác động của ozone trong sản xuất cao su.
- Diphenylamine được sử dụng trong hóa học phân tích để phát hiện nitrat (NO 3 -), clorat (ClO 3 -) và các chất oxy hóa khác.
- Nó là một chỉ số được sử dụng trong các xét nghiệm phát hiện ngộ độc nitrat.
- Khi RNA bị thủy phân trong một giờ, nó sẽ phản ứng với diphenylamine; điều này cho phép định lượng của nó.
- Trong thuốc thú y, diphenylamine được sử dụng tại chỗ trong phòng ngừa và điều trị các biểu hiện của giun xoắn ở động vật chăn nuôi.
- Một số dẫn xuất diphenylamine thuộc nhóm thuốc chống viêm không steroid. Tương tự như vậy, chúng có thể có tác dụng dược lý và điều trị như kháng khuẩn, giảm đau, chống co giật và hoạt động chống ung thư.
Chuẩn bị
Đương nhiên, diphenylamine được sản xuất trong hành tây, rau mùi, lá trà xanh và đen, và vỏ trái cây có múi. Về mặt tổng hợp, có nhiều tuyến đường dẫn đến hợp chất này, chẳng hạn như:
Khử nhiệt của anilin
Nó được điều chế bằng cách khử nhiệt của anilin (C 6 H 5 NH 2 ) với sự có mặt của các chất xúc tác oxy hóa.
Nếu anilin trong phản ứng này không kết hợp một nguyên tử oxy vào cấu trúc của nó, tại sao nó bị oxy hóa? Bởi vì vòng thơm là nhóm rút electron, không giống như nguyên tử H, nó tặng mật độ electron thấp cho nitơ trong phân tử.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Ngoài ra, anilin có thể phản ứng với muối anilin hydrochloride (C 6 H 5 NH 3 + Cl-) dưới nhiệt độ 230 ° C trong hai mươi giờ.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl- => (C 5 H 5 ) 2 NH
Phản ứng với phenothiazin
Diphenylamine gây ra một số dẫn xuất khi kết hợp với các thuốc thử khác nhau. Một trong số đó là phenothiazine, khi được tổng hợp với lưu huỳnh là tiền chất của các dẫn xuất có tác dụng dược phẩm.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Thuộc tính
Diphenylamine là một chất rắn tinh thể màu trắng, tùy thuộc vào tạp chất của nó, có thể thu được các tông màu phế quản, hổ phách hoặc vàng. Nó có mùi thơm dễ chịu cho hoa, có trọng lượng phân tử 169, 23 g / mol và mật độ 1, 2 g / mL.
Các phân tử của các chất rắn này tương tác với lực Van der Waals, trong đó có các liên kết hydro được hình thành bởi các nguyên tử nitơ (NH-NH) và xếp các vòng thơm, đặt các "đám mây điện tử" của chúng lên nhau .
Vì các vòng thơm chiếm rất nhiều không gian, chúng cản trở các liên kết hydro, mà không xem xét đến sự quay của các liên kết vòng N. Những nguyên nhân trên khiến chất rắn không có điểm nóng chảy rất cao (53 ° C).
Tuy nhiên, ở trạng thái lỏng, các phân tử được tách ra nhiều hơn và hiệu quả của các liên kết hydro được cải thiện. Tương tự như vậy, diphenylamine tương đối nặng, cần nhiều nhiệt để truyền đến pha khí (302 ° C, điểm sôi của nó). Điều này cũng một phần do trọng lượng và tương tác của các vòng thơm.
Độ hòa tan và tính cơ bản
Nó rất không hòa tan trong nước (0, 03 g / 100 g nước) do đặc tính kỵ nước của các vòng thơm của nó. Mặt khác, nó rất hòa tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, carbon tetrachloride (CCl 4 ), acetone, ethanol, pyridine, axit axetic, v.v.
Hằng số axit của nó (pKa) là 0, 79, nghĩa là độ axit của axit liên hợp của nó (C 6 H 5 NH 3 +). Các proton được thêm vào nitơ có xu hướng tách ra, bởi vì cặp electron liên kết với nó có thể được đi qua các vòng thơm. Do đó, tính không ổn định cao C 6 H 5 NH 3 + phản ánh tính cơ bản thấp của diphenylamine.
