Axit Formic (HCOOH): Cấu trúc, công dụng và tính chất
Axit formic hoặc axit methanoic Nó là hợp chất đơn giản và nhỏ nhất trong tất cả các axit hữu cơ. Nó còn được gọi là axit methanoic và công thức phân tử của nó là HCOOH, chỉ có một nguyên tử hydro liên kết với nguyên tử carbon. Tên của nó bắt nguồn từ từ formica, trong tiếng Latin có nghĩa là kiến.
Các nhà tự nhiên học thế kỷ 15 đã phát hiện ra rằng một số loại côn trùng (formicidae), như kiến, mối, ong và bọ cánh cứng, tiết ra hợp chất này chịu trách nhiệm cho vết cắn đau đớn của chúng. Ngoài ra, những loài côn trùng này sử dụng axit formic như một cơ chế tấn công, phòng thủ và báo hiệu hóa học.
Sở hữu các tuyến độc mà bài tiết axit này và các axit khác (ví dụ axit axetic) dưới dạng xịt ra bên ngoài. Axit formic mạnh hơn axit axetic (CH 3 COOH); do đó, hòa tan với lượng bằng nhau trong nước, axit formic tạo ra các dung dịch có giá trị pH thấp hơn.
Nhà tự nhiên học người Anh John Ray đã đạt được sự phân lập axit formic vào năm 1671, được chưng cất từ một lượng lớn kiến.
Mặt khác, sự tổng hợp thành công đầu tiên của hợp chất này được thực hiện bởi nhà hóa học và vật lý học người Pháp Joseph Gay-Lussac, sử dụng axit hydrocyanic (HCN) làm thuốc thử.
Nó ở đâu
Axit formic có thể có mặt ở các mức độ trên mặt đất, như là một thành phần của sinh khối hoặc trong khí quyển, liên quan đến một phổ rộng các phản ứng hóa học; Nó thậm chí có thể được tìm thấy dưới sàn nhà, bên trong dầu hoặc trong pha khí trên bề mặt của nó.
Về mặt sinh khối, côn trùng và thực vật là những máy phát chính của axit này. Khi nhiên liệu hóa thạch bị đốt cháy, chúng tạo ra axit formic dạng khí; do đó, động cơ xe giải phóng axit formic vào khí quyển.
Tuy nhiên, Trái đất chứa một số lượng kiến cắt cổ và trong số này có thể sản xuất trong một năm gấp hàng nghìn lần lượng axit formic do ngành công nghiệp của con người tạo ra. Tương tự như vậy, cháy rừng đại diện cho nguồn khí axit formic.
Cao hơn, trong ma trận khí quyển phức tạp, các quá trình quang hóa tổng hợp axit formic xảy ra.
Tại thời điểm này, nhiều hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC) bị biến chất dưới tác động của bức xạ cực tím, hoặc bị oxy hóa bởi các cơ chế gốc tự do OH. Hóa học khí quyển phong phú và phức tạp cho đến nay là nguồn axit formic chiếm ưu thế trên hành tinh.
Cấu trúc
Trong hình trên, cấu trúc của một dimer pha khí của axit formic được minh họa. Các quả cầu trắng tương ứng với các nguyên tử hydro, các quả cầu đỏ tương ứng với các nguyên tử oxy và các quả cầu đen tương ứng với các nguyên tử carbon.
Trong các phân tử này, có thể thấy hai nhóm: hydroxyl (-OH) và formyl (-CH = O), cả hai đều có khả năng tạo liên kết hydro.
Các tương tác này thuộc loại O - H - O, với các nhóm hydroxyl là các nhà tài trợ của H và các nhóm formyl là các nhà tài trợ của O.
Tuy nhiên, H liên kết với nguyên tử carbon thiếu khả năng này. Những tương tác này rất mạnh và do nguyên tử H nghèo electron, hydro của nhóm OH có tính axit mạnh hơn; do đó, hydro này ổn định các cây cầu hơn nữa.
Kết quả của việc trên, axit formic tồn tại ở dạng mờ hơn và không phải là một phân tử riêng lẻ.
Cấu trúc tinh thể
Khi nhiệt độ giảm, dimer chỉ đạo các liên kết hydro của nó tạo ra cấu trúc ổn định nhất có thể cùng với các dimer khác, do đó tạo ra các chuỗi α và vô hạn của axit formic.
Một danh pháp khác là tuân thủ «cis» và «trans». Trong trường hợp này, "cis" được sử dụng để chỉ định các nhóm được định hướng theo cùng một hướng và "trans" cho các nhóm đó theo hướng ngược lại.
Ví dụ, trong chuỗi α, các nhóm formyl "điểm" về cùng một phía (bên trái), trái ngược với chuỗi, trong đó các nhóm formyl này chỉ về phía đối diện (hình trên cùng).
Cấu trúc tinh thể này phụ thuộc vào các biến vật lý tác động lên nó, chẳng hạn như áp suất và nhiệt độ. Do đó, các chuỗi có thể chuyển đổi; nghĩa là, trong các điều kiện khác nhau, chuỗi "cis" có thể được chuyển đổi thành chuỗi "trans" và ngược lại.
Nếu áp suất tăng đến mức mạnh, các chuỗi được nén đủ để được coi là một polymer tinh thể của axit formic.
Thuộc tính
- Axit formic là một chất lỏng ở nhiệt độ phòng, không màu và có mùi mạnh và thâm nhập. Nó có trọng lượng phân tử 46 g / mol, nóng chảy ở 8.4 ° C và có nhiệt độ sôi 100, 8 ° C, cao hơn nước.
- Nó có thể trộn lẫn trong nước và trong các dung môi hữu cơ phân cực, chẳng hạn như ether, acetone, metanol và ethanol.
- Mặt khác, trong các dung môi thơm (như benzen và toluene) nó hơi hòa tan, vì axit formic hầu như không có nguyên tử carbon trong cấu trúc của nó.
- Nó có pKa là 3, 77, nhiều axit hơn axit axetic, điều này có thể được giải thích do nhóm methyl đóng góp mật độ điện tử cho nguyên tử carbon bị oxy hóa bởi hai oxy. Điều này dẫn đến sự giảm nhẹ độ axit của proton (CH 3 COOH, HCOOH).
- Khử axit, đây trở thành định dạng anion HCOO-, có thể định vị lại điện tích âm giữa hai nguyên tử oxy. Do đó, nó là một anion ổn định và giải thích tính axit cao của axit formic.
Phản ứng
Axit formic có thể được khử nước thành carbon monoxide (CO) và nước. Với sự có mặt của các chất xúc tác bạch kim, nó cũng có thể được phân hủy thành hydro phân tử và carbon dioxide:
HCOOH (l) → H 2 (g) + CO 2 (g)
Đặc tính này cho phép axit formic được coi là một cách an toàn để lưu trữ hydro.
Công dụng
Ngành nông nghiệp thực phẩm
Mặc dù axit formic có thể gây hại như thế nào, nó được sử dụng ở nồng độ thích hợp làm chất bảo quản trong thực phẩm do tác dụng kháng khuẩn của nó. Vì lý do tương tự, nó được sử dụng trong nông nghiệp, nơi nó cũng có tác dụng trừ sâu.
Nó cũng trình bày một hành động bảo quản trên đồng cỏ, giúp ngăn chặn khí đường ruột trong chăn nuôi.
Ngành dệt may
Nó được sử dụng trong ngành dệt may trong nhuộm và tinh chế hàng dệt may, có lẽ là việc sử dụng axit này thường xuyên nhất.
Axit formic được sử dụng trong chế biến da do tác dụng tẩy nhờn và tẩy lông của vật liệu này.
An toàn đường bộ
Ngoài việc sử dụng công nghiệp được chỉ định, các dẫn xuất axit formic (định dạng) được sử dụng ở Thụy Sĩ và Áo trên đường trong mùa đông, để giảm nguy cơ tai nạn. Điều trị này hiệu quả hơn so với việc sử dụng muối thông thường.
