Axit Anhydrides: Cách chúng hình thành, công thức, ứng dụng và ví dụ

Axit anhydrid được coi là rất quan trọng trong số rất nhiều hợp chất có nguồn gốc hữu cơ tồn tại. Chúng được trình bày dưới dạng các phân tử có hai nhóm acyl (nhóm thế hữu cơ có công thức là RCO-, trong đó R là chuỗi carbon) liên kết với cùng một nguyên tử oxy.

Ngoài ra, có một loại anhydrid axit thường được tìm thấy: các anhydrid carboxylic, được gọi như vậy vì axit khởi đầu là một axit cacboxylic. Để đặt tên cho những loại thuộc loại này có cấu trúc đối xứng, chỉ nên thay thế các thuật ngữ.

Biểu thức axit trong danh pháp của axit cacboxylic ban đầu của nó phải được thay thế bằng thuật ngữ anhydride, có nghĩa là "không có nước", mà không làm thay đổi phần còn lại của tên của phân tử được hình thành. Các hợp chất này cũng có thể được tạo ra bắt đầu từ một hoặc hai nhóm acyl từ các axit hữu cơ khác, chẳng hạn như axit photphonic hoặc axit sunfonic.

Tương tự, anhydrid axit có thể có nguồn gốc có một axit vô cơ, chẳng hạn như axit photphoric, làm bazơ. Tuy nhiên, tính chất vật lý và hóa học của nó, các ứng dụng của nó và các đặc tính khác phụ thuộc vào quá trình tổng hợp được thực hiện và cấu trúc của anhydride.

Các anhydrid axit được hình thành như thế nào?

Một số anhydrid axit có nguồn gốc theo những cách khác nhau, trong phòng thí nghiệm hoặc trong công nghiệp. Trong tổng hợp công nghiệp, anhydrid acetic được lấy làm ví dụ, được sản xuất chủ yếu bởi quá trình cacbon hóa của phân tử methyl acetate.

Một ví dụ khác về các tổng hợp này là của anhydride maleic, được tạo ra thông qua quá trình oxy hóa của phân tử benzen hoặc phân tử butan.

Tuy nhiên, trong quá trình tổng hợp các anhydrid có tính axit trong phòng thí nghiệm, người ta nhấn mạnh đến sự mất nước của các axit tương ứng, như sản xuất anhydrid ethanoic, trong đó hai phân tử axit ethanoic bị mất nước để tạo ra hợp chất nói trên.

Mất nước nội phân tử cũng có thể xảy ra; nghĩa là, trong cùng một phân tử của một axit có hai nhóm carboxyl (hoặc dicarboxylic), nhưng nếu điều ngược lại xảy ra và một anhydrid axit trải qua quá trình thủy phân, sự tái sinh của các axit có nguồn gốc xảy ra.

Các anhydrid axit có các nhóm thế acyl giống nhau được gọi là đối xứng, trong khi trong các anhydrid loại này được coi là hỗn hợp, các phân tử acyl này khác nhau.

Tuy nhiên, những loài này cũng được tạo ra khi phản ứng xảy ra giữa một acyl halogenua (có công thức chung là (RCOX)) với phân tử carboxylate (có công thức chung là R'COO-)). [2]

Công thức chung

Công thức chung của axit anhydrides là (RC (O)) ₂ O, được quan sát tốt nhất trong hình ảnh được đặt ở đầu bài viết này.

Ví dụ, đối với anhydrid acetic (từ axit axetic), công thức chung là (CH ₃ CO) ₂ O, được viết tương tự cho nhiều anhydrid axit tương tự khác.

Như đã nêu ở trên, các hợp chất này có tên gần giống với axit tiền thân của chúng và điều duy nhất thay đổi là thuật ngữ axit của anhydride, vì phải tuân theo quy tắc đánh số tương tự cho các nguyên tử và nhóm thế để có được danh pháp chính xác.

Ứng dụng

Các anhydrid axit có nhiều chức năng hoặc ứng dụng tùy thuộc vào lĩnh vực được nghiên cứu bởi vì, có độ phản ứng cao, chúng có thể là tiền chất phản ứng hoặc là một phần của nhiều phản ứng quan trọng.

Một ví dụ về điều này là ngành công nghiệp, nơi anhydrid acetic được sản xuất với số lượng lớn vì đây là cấu trúc đơn giản nhất có thể được phân lập. Anhydride này được sử dụng làm thuốc thử trong các tổng hợp hữu cơ quan trọng, chẳng hạn như este acetate.

Sử dụng công nghiệp

Mặt khác, maleic anhydride được thể hiện với cấu trúc tuần hoàn, được sử dụng trong sản xuất các lớp phủ dùng trong công nghiệp và là tiền chất của một số loại nhựa thông qua quá trình đồng trùng hợp với các phân tử styren. Ngoài ra, chất này hoạt động như một dienophile khi phản ứng Diels-Alder được thực hiện.

Tương tự, có những hợp chất có hai phân tử anhydrid axit trong cấu trúc của chúng, chẳng hạn như ethylene tetracarboxylic dianhydride hoặc benzoquinone tetracarboxylic dianhydride, được sử dụng trong quá trình tổng hợp một số hợp chất như polyimide hoặc một số polyamide.

Ngoài ra, còn có một loại anhydride hỗn hợp có tên 3'-phosphoadenosin-5'-phosphosulfate, đến từ axit photphoric và sunfuric, là loại coenzyme phổ biến nhất trong các phản ứng chuyển hóa sunfat sinh học.

Ví dụ về anhydrid axit

Dưới đây là danh sách với tên của một số anhydrid axit, để đưa ra một số ví dụ về các hợp chất này rất quan trọng trong hóa học hữu cơ để chúng có thể tạo thành các hợp chất có cấu trúc tuyến tính hoặc vòng của một số thành viên:

- Anhydrid axetic.

- Anhydrid propanoic.

- Benzoic anhydride.

- Maleic anhydride.

- Anhydride Succinic.

- Phthalic anhydride.

- Napnhthaletracarboxylic dianhydride.

- Ethylenetetracarboxylic dianhydride.

- Benzoquinone tetracarboxylic dianhydride.

Vì các anhydrid này được hình thành với oxy, các hợp chất khác được đưa ra trong đó một nguyên tử lưu huỳnh có thể thay thế oxy trong cả nhóm carbonyl và oxy trung tâm, chẳng hạn như:

- Anhydrid thioacetic (CH ₃ C (S) ₂ O)

Thậm chí còn có trường hợp hai phân tử acyl tạo thành liên kết với cùng một nguyên tử lưu huỳnh; Các hợp chất này được gọi là thioanhydrides, cụ thể là:

- Thioanhydride axetic ((CH ₃ C (O)) ₂ S)